QuímicaMedioCuestión · 3 pts

Isomería

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica · Reacciones orgánicas
Castilla-La Mancha · 2019 · Julio · Opción A
Enunciado
Las reacciones de oxidación de los compuestos orgánicos son unas de las más realizadas en los laboratorios y en la industria. A continuación, se muestran las reacciones de oxidación que sufren dos alcoholes A y B:CH3−CH2−CH2OHA→ K2Cr2O7 CH3−CH2−CHOC→ K2Cr2O7 CH3−CH2−COOHD\underset{\textbf{A}}{\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH}} \xrightarrow{\ \text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7\ } \underset{\textbf{C}}{\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CHO}} \xrightarrow{\ \text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7\ } \underset{\textbf{D}}{\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COOH}}CH3−CHOH−CH3B→ K2Cr2O7 CH3−CO−CH3E\underset{\textbf{B}}{\text{CH}_3-\text{CHOH}-\text{CH}_3} \xrightarrow{\ \text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7\ } \underset{\textbf{E}}{\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3}a) Nombra cada uno de los compuestos A, B, C, D y E.

b) Entre los compuestos A, B, C, D y E, ¿cuáles son isómeros? ¿De qué tipo son?

c) Explica cómo cambia la hibridación del átomo de carbono que sufre la oxidación.
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Resultado
  • a) A: propan-1-ol; B: propan-2-ol; C: propanal; D: ácido propanoico; E: propanona.
  • b) A y B, isómeros de posición (C3H8O\text{C}_3\text{H}_8\text{O}); C y E, isómeros de función (C3H6O\text{C}_3\text{H}_6\text{O}). D no es isómero de ninguno.
  • c) El carbono pasa de sp3sp^3 (alcohol) a sp2sp^2 (carbonilo), y sigue sp2sp^2 en el ácido.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Son las dos oxidaciones típicas de los alcoholes con dicromato: el alcohol primario (A) pasa a aldehído (C) y, si sigue el oxidante, a ácido carboxílico (D); el alcohol secundario (B) se queda en cetona (E).

Para encontrar isómeros hay que escribir la fórmula molecular de cada compuesto: solo son isómeros los que comparten fórmula molecular y difieren en la estructura. Después se mira qué cambia entre ellos (la posición de un grupo o el propio grupo funcional).

Para la hibridación, basta con contar los enlaces del carbono: con cuatro enlaces sencillos es sp3sp^3; con un doble enlace (el C ⁣= ⁣O\text{C}\!=\!\text{O} del carbonilo) es sp2sp^2.
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Desarrollo

a) Nombres.
CompuestoFórmulaFunciónNombre
ACH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2OH\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH}alcohol primariopropan-1-ol (1-propanol)
BCH3 ⁣− ⁣CHOH ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3alcohol secundariopropan-2-ol (2-propanol, isopropanol)
CCH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CHO\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}aldehídopropanal
DCH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣COOH\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH}ácido carboxílicoácido propanoico
ECH3 ⁣− ⁣CO ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3cetonapropanona (acetona)
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
b) Isómeros.

Fórmulas moleculares:
CompuestoFórmula molecular
A, propan-1-olC3H8O\text{C}_3\text{H}_8\text{O}
B, propan-2-olC3H8O\text{C}_3\text{H}_8\text{O}
C, propanalC3H6O\text{C}_3\text{H}_6\text{O}
D, ácido propanoicoC3H6O2\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2
E, propanonaC3H6O\text{C}_3\text{H}_6\text{O}
  • A y B (C3H8O\text{C}_3\text{H}_8\text{O}) son isómeros de posición: tienen la misma cadena y el mismo grupo funcional (alcohol), pero el −OH-\text{OH} está en el carbono 1 en A y en el carbono 2 en B.
  • C y E (C3H6O\text{C}_3\text{H}_6\text{O}) son isómeros de función: tienen la misma fórmula molecular pero distinto grupo funcional, un aldehído (−CHO-\text{CHO}, carbonilo en el extremo) y una cetona (−CO−-\text{CO}-, carbonilo en el interior).
  • D (C3H6O2\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2) tiene un oxígeno más que los demás: no es isómero de ninguno de ellos.
Los dos tipos son isomerías estructurales (o planas): los átomos están unidos de forma distinta.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
c) Cambio de hibridación.

El carbono que se oxida es el que lleva el grupo −OH-\text{OH}: el C1 en A y el C2 en B.
  • En los alcoholes A y B, ese carbono forma cuatro enlaces sencillos (σ\sigma): con el O, con otro C y con H. Tiene hibridación sp3\boldsymbol{sp^3} y geometría tetraédrica (ángulos de unos 109,5∘109{,}5^\circ).
  • Al oxidarse pierde un hidrógeno (el del carbono) y el de su −OH-\text{OH}, y forma un doble enlace C ⁣= ⁣O\text{C}\!=\!\text{O} (un enlace σ\sigma y uno π\pi). En el aldehído C y en la cetona E ese carbono es sp2\boldsymbol{sp^2}, con geometría trigonal plana (ángulos de unos 120∘120^\circ): el orbital pp sin hibridar es el que forma el enlace π\pi con el oxígeno.
  • En la segunda oxidación, de C (propanal) a D (ácido propanoico), el carbono gana un −OH-\text{OH} pero conserva el doble enlace C ⁣= ⁣O\text{C}\!=\!\text{O}: sigue siendo sp2sp^2.
En resumen: sp3sp^3 (alcohol) ⟶\longrightarrow sp2sp^2 (aldehído o cetona) ⟶\longrightarrow sp2sp^2 (ácido). A la vez, el número de oxidación de ese carbono sube: de −1-1 a +1+1 y a +3+3 en la serie A → C → D, y de 00 a +2+2 en B → E; por eso son oxidaciones.
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Consejo

Antes de decir que dos compuestos son isómeros, escribe su fórmula molecular: el ácido propanoico tiene «los mismos tres carbonos», pero un oxígeno más, y no es isómero del propanal.

En la hibridación, no basta con decir sp³ y sp²: justifícalo con los enlaces (cuatro sencillos frente a un doble enlace C=O) y menciona la geometría.
Paso 1 de 3
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