QuímicaMedioCuestión · 3 pts
Isomería
También trata: Formulación y nomenclatura orgánica · Reacciones orgánicas
Castilla-La Mancha · 2019 · Julio · Opción A
Enunciado
Las reacciones de oxidación de los compuestos orgánicos son unas de las más realizadas en los laboratorios y en la industria. A continuación, se muestran las reacciones de oxidación que sufren dos alcoholes A y B:a) Nombra cada uno de los compuestos A, B, C, D y E.
b) Entre los compuestos A, B, C, D y E, ¿cuáles son isómeros? ¿De qué tipo son?
c) Explica cómo cambia la hibridación del átomo de carbono que sufre la oxidación.
b) Entre los compuestos A, B, C, D y E, ¿cuáles son isómeros? ¿De qué tipo son?
c) Explica cómo cambia la hibridación del átomo de carbono que sufre la oxidación.
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Resultado
- a) A: propan-1-ol; B: propan-2-ol; C: propanal; D: ácido propanoico; E: propanona.
- b) A y B, isómeros de posición (); C y E, isómeros de función (). D no es isómero de ninguno.
- c) El carbono pasa de (alcohol) a (carbonilo), y sigue en el ácido.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia
Son las dos oxidaciones típicas de los alcoholes con dicromato: el alcohol primario (A) pasa a aldehído (C) y, si sigue el oxidante, a ácido carboxílico (D); el alcohol secundario (B) se queda en cetona (E).
Para encontrar isómeros hay que escribir la fórmula molecular de cada compuesto: solo son isómeros los que comparten fórmula molecular y difieren en la estructura. Después se mira qué cambia entre ellos (la posición de un grupo o el propio grupo funcional).
Para la hibridación, basta con contar los enlaces del carbono: con cuatro enlaces sencillos es ; con un doble enlace (el del carbonilo) es .
Para encontrar isómeros hay que escribir la fórmula molecular de cada compuesto: solo son isómeros los que comparten fórmula molecular y difieren en la estructura. Después se mira qué cambia entre ellos (la posición de un grupo o el propio grupo funcional).
Para la hibridación, basta con contar los enlaces del carbono: con cuatro enlaces sencillos es ; con un doble enlace (el del carbonilo) es .
2
Desarrollo
a) Nombres.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)| Compuesto | Fórmula | Función | Nombre |
|---|---|---|---|
| A | alcohol primario | propan-1-ol (1-propanol) | |
| B | alcohol secundario | propan-2-ol (2-propanol, isopropanol) | |
| C | aldehído | propanal | |
| D | ácido carboxílico | ácido propanoico | |
| E | cetona | propanona (acetona) |
b) Isómeros.
Fórmulas moleculares:
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)Fórmulas moleculares:
| Compuesto | Fórmula molecular |
|---|---|
| A, propan-1-ol | |
| B, propan-2-ol | |
| C, propanal | |
| D, ácido propanoico | |
| E, propanona |
- A y B () son isómeros de posición: tienen la misma cadena y el mismo grupo funcional (alcohol), pero el está en el carbono 1 en A y en el carbono 2 en B.
- C y E () son isómeros de función: tienen la misma fórmula molecular pero distinto grupo funcional, un aldehído (, carbonilo en el extremo) y una cetona (, carbonilo en el interior).
- D () tiene un oxígeno más que los demás: no es isómero de ninguno de ellos.
c) Cambio de hibridación.
El carbono que se oxida es el que lleva el grupo : el C1 en A y el C2 en B.
El carbono que se oxida es el que lleva el grupo : el C1 en A y el C2 en B.
- En los alcoholes A y B, ese carbono forma cuatro enlaces sencillos (): con el O, con otro C y con H. Tiene hibridación y geometría tetraédrica (ángulos de unos ).
- Al oxidarse pierde un hidrógeno (el del carbono) y el de su , y forma un doble enlace (un enlace y uno ). En el aldehído C y en la cetona E ese carbono es , con geometría trigonal plana (ángulos de unos ): el orbital sin hibridar es el que forma el enlace con el oxígeno.
- En la segunda oxidación, de C (propanal) a D (ácido propanoico), el carbono gana un pero conserva el doble enlace : sigue siendo .
3
Consejo
Antes de decir que dos compuestos son isómeros, escribe su fórmula molecular: el ácido propanoico tiene «los mismos tres carbonos», pero un oxígeno más, y no es isómero del propanal.
En la hibridación, no basta con decir sp³ y sp²: justifícalo con los enlaces (cuatro sencillos frente a un doble enlace C=O) y menciona la geometría.
Paso 1 de 3
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