QuímicaMedioCuestión · 1,5 pts

Isomería

Andalucía · 2019 · Junio · Opción B

Enunciado

Opción B · Cuestión 4. Dados los compuestos

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3

\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3

, conteste razonadamente:

a) Cuál o cuáles presentan un carbono quiral.

b) Cuáles son isómeros entre sí.

c) Cuáles darían un alqueno como producto de una reacción de eliminación.

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Resultado

\boxed{\;\textbf{a) } \text{CH}_2\!=\!\text{CHCHOHCH}_3 \; (\text{but-3-en-2-ol})\;}

\boxed{\;\textbf{b) but-3-en-2-ol y butanona } (\text{C}_4\text{H}_8\text{O})\;}

\boxed{\;\textbf{c) los dos alcoholes: propan-2-ol y but-3-en-2-ol}\;}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Lo primero es tabular los cuatro compuestos con su nombre, su fórmula molecular y su grupo funcional. Con esa tabla, los tres apartados se leen casi de un vistazo.

Compuesto	Nombre	Fórmula	Función
$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OCH}_2\text{CH}_3$	etoxietano	$\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$	éter
$\text{CH}_2\!=\!\text{CHCHOHCH}_3$	but-3-en-2-ol	$\text{C}_4\text{H}_8\text{O}$	alcohol (insaturado)
$\text{CH}_3\text{CHOHCH}_3$	propan-2-ol	$\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$	alcohol
$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COCH}_3$	butanona	$\text{C}_4\text{H}_8\text{O}$	cetona

Recuerda los criterios: quiral = carbono con cuatro sustituyentes distintos; isómeros = misma fórmula molecular; eliminación = los alcoholes se deshidratan dando alquenos.

Desarrollo

a) Presenta carbono quiral: el but-3-en-2-ol.

Examinamos el C2, que lleva el hidroxilo:

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\overset{*}{\text{C}}\text{H(OH)}\!-\!\text{CH}_3 \qquad \text{sustituyentes}: \; -\text{OH}, \; -\text{H}, \; -\text{CH}_3, \; -\text{CH}\!=\!\text{CH}_2

Los cuatro son distintos, luego es un carbono asimétrico y el compuesto es ópticamente activo.

Los demás no lo son:

Etoxietano: ningún carbono tiene cuatro sustituyentes distintos (todos llevan al menos dos hidrógenos).
Propan-2-ol: el carbono central lleva $\text{OH}$ , $\text{H}$ y dos metilos iguales.
Butanona: el carbono del carbonilo tiene solo tres sustituyentes (y un doble enlace); los demás llevan hidrógenos repetidos.

b) Son isómeros entre sí: el but-3-en-2-ol y la butanona.

Ambos responden a la fórmula molecular

\text{C}_4\text{H}_8\text{O}

, pero tienen grupos funcionales distintos (alcohol insaturado frente a cetona): se trata de isomería de función.

El etoxietano es

\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}

(dos hidrógenos más, por no tener insaturaciones) y el propan-2-ol,

\text{C}_3\text{H}_8\text{O}

(un carbono menos): ninguno de los dos es isómero de los otros.

c) Darían un alqueno por eliminación: los dos alcoholes.

La deshidratación en medio ácido y con calor elimina el

\text{OH}

y un hidrógeno del carbono contiguo, formando un doble enlace:

\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3 \;\xrightarrow[\Delta]{\text{H}_2\text{SO}_4}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \qquad (\textbf{propeno})

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3 \;\xrightarrow[\Delta]{\text{H}_2\text{SO}_4}\; \text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \qquad (\textbf{buta-1,3-dieno})

Los otros dos no pueden: el éter no tiene grupo saliente adecuado y la cetona carece de

\text{OH}

; su carbonilo participa en reacciones de adición, no de eliminación.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

El primer movimiento en este tipo de cuestión es escribir la fórmula molecular de cada compuesto. Sin ella, el apartado b) se convierte en adivinanza; con ella, es inmediato.

Para detectar carbonos quirales, sigue cada rama hasta el final. En el but-3-en-2-ol, el $-\text{CH}\!=\!\text{CH}_2$ y el $-\text{CH}_3$ son distintos, y eso es lo que crea la quiralidad; en el propan-2-ol los dos lados son idénticos y por eso no la hay.

Y en c), recuerda qué funciones dan eliminación: alcoholes (deshidratación) y halogenuros de alquilo (deshidrohalogenación). Éteres y cetonas no.