QuímicaMedioCuestión · 1,5 pts

Isomería

Andalucía · 2019 · Reserva 3 · Opción A

Enunciado

Opción A · Cuestión 4. Dados los siguientes compuestos orgánicos,

\text{A}

(

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{OH}

) y

\text{B}

(

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_3

), explique:

a) Si son o no isómeros.

b) Cuál de ellos es insoluble en agua.

c) Cuál de ellos reacciona en presencia de

\text{H}_2\text{SO}_4

y calor. Escriba la reacción.

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Resultado

\boxed{\;\textbf{a) Sí: los dos son } \text{C}_3\text{H}_8\text{O} \; (\text{isomería de función})\;}

\boxed{\;\textbf{b) El éter B (metoxietano): no forma enlaces de hidrógeno como dador}\;}

\boxed{\;\textbf{c) El alcohol A: } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \to \text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}\;}

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Estrategia

Identifica los dos compuestos y calcula sus fórmulas moleculares, que es lo que decide el apartado a):

\text{A}: \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \quad (\textbf{propan-1-ol}, \; \text{alcohol})

\text{B}: \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OCH}_3 \quad (\textbf{metoxietano}, \; \text{éter})

La diferencia estructural que gobierna b) y c) es una sola: el alcohol tiene un hidrógeno unido al oxígeno y el éter no. De ahí se derivan tanto su solubilidad como su reactividad.

Desarrollo

a) Sí son isómeros (de función).

Contamos los átomos de cada uno:

\text{A}: \; \text{C}_3\text{H}_8\text{O} \qquad\qquad \text{B}: \; \text{C}_3\text{H}_8\text{O}

Tienen la misma fórmula molecular pero distinto grupo funcional (alcohol frente a éter), así que se trata de isomería de función, la más marcada de todas: sus propiedades físicas y químicas son completamente diferentes.

b) Menos soluble en agua: el éter $\text{B}$ .

La solubilidad en agua de estos compuestos depende de su capacidad para formar enlaces de hidrógeno con las moléculas del disolvente:

El propan-1-ol tiene un grupo $-\text{O}\!-\!\text{H}$ , así que puede actuar a la vez como dador y como aceptor de enlaces de hidrógeno: es totalmente miscible con el agua.
El metoxietano tiene el oxígeno «encerrado» entre dos carbonos y ningún hidrógeno unido a él. Solo puede aceptar enlaces de hidrógeno del agua, no darlos, de modo que su interacción con el disolvente es mucho más débil y su solubilidad, muy inferior.

Esta diferencia se refleja también en los puntos de ebullición:

97\ ^\circ\text{C}

para el propanol frente a

7\ ^\circ\text{C}

para el éter, pese a tener la misma masa molecular.

c) Reacciona el alcohol $\text{A}$ : deshidratación.

El ácido sulfúrico concentrado en caliente provoca la eliminación de una molécula de agua del alcohol, formando un doble enlace:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \;\xrightarrow[\Delta]{\text{H}_2\text{SO}_4}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}

El producto es el propeno. El éter, en cambio, es notablemente inerte: no tiene grupo saliente adecuado ni hidrógeno ácido, y por eso los éteres se emplean precisamente como disolventes en reacciones orgánicas, donde interesa que no participen.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

La pareja alcohol/éter es el ejemplo canónico de isomería de función en los exámenes de PAU, y suele venir acompañada justamente de estas dos preguntas: solubilidad y reactividad. Merece la pena tener la comparación preparada.

Para justificar solubilidades, el argumento decisivo no es «tiene oxígeno», sino si puede dar enlaces de hidrógeno. Hace falta un hidrógeno unido directamente a $\text{O}$ , $\text{N}$ o $\text{F}$ ; el éter no lo tiene.

Y en c), no olvides escribir la reacción completa, con el agua como producto y las condiciones sobre la flecha. El enunciado lo pide expresamente: nombrar el producto sin escribir la ecuación deja el apartado a medias.