QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts
Isomería
Andalucía · 2019 · Reserva 1 · Opción B
Enunciado
Opción B · Cuestión 4. Para el compuesto , escriba:
a) Un isómero de función.
b) Un isómero de cadena.
c) Un isómero de posición.
a) Un isómero de función.
b) Un isómero de cadena.
c) Un isómero de posición.
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Resultado
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Estrategia
Empieza nombrando el compuesto y calculando su fórmula molecular, que es la restricción común a los tres apartados:Y ten claros los tres criterios, que se diferencian en qué se cambia manteniendo la fórmula:
| Tipo | Qué cambia | Qué se conserva |
|---|---|---|
| Función | El grupo funcional | La fórmula molecular |
| Cadena | El esqueleto carbonado | La función y la fórmula |
| Posición | El lugar del grupo funcional | La función y el esqueleto |
2
Desarrollo
a) Isómero de función: pentanal.
Un aldehído con los mismos cinco carbonos y el mismo oxígeno, pero con el carbonilo en un extremo:Cetonas y aldehídos son la pareja clásica de isómeros de función, porque ambos contienen el grupo carbonilo pero en posiciones estructuralmente distintas: interna en la cetona, terminal en el aldehído.
b) Isómero de cadena: 3-metilbutan-2-ona.
Se mantiene la función cetona y se ramifica el esqueleto:La cadena principal pasa de cinco carbonos lineales a cuatro con un metilo colgando; el grupo funcional no cambia.
c) Isómero de posición: pentan-3-ona.
Mismo esqueleto lineal de cinco carbonos y misma función cetona, pero con el carbonilo desplazado al carbono central:Comprobación común: los tres compuestos propuestos tienen exactamente , igual que el original, como exige cualquier isomería.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)Un aldehído con los mismos cinco carbonos y el mismo oxígeno, pero con el carbonilo en un extremo:Cetonas y aldehídos son la pareja clásica de isómeros de función, porque ambos contienen el grupo carbonilo pero en posiciones estructuralmente distintas: interna en la cetona, terminal en el aldehído.
b) Isómero de cadena: 3-metilbutan-2-ona.
Se mantiene la función cetona y se ramifica el esqueleto:La cadena principal pasa de cinco carbonos lineales a cuatro con un metilo colgando; el grupo funcional no cambia.
c) Isómero de posición: pentan-3-ona.
Mismo esqueleto lineal de cinco carbonos y misma función cetona, pero con el carbonilo desplazado al carbono central:Comprobación común: los tres compuestos propuestos tienen exactamente , igual que el original, como exige cualquier isomería.
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Consejo
El primer paso, siempre: calcular la fórmula molecular del compuesto de partida. Cualquier propuesta tuya debe coincidir átomo por átomo con ella; si no, no es un isómero, por muy parecida que sea la estructura.
Un error frecuente en b) es proponer la hexan-2-ona o la butan-2-ona: cambian el número de carbonos, así que ni siquiera son isómeros. Ramificar es la única forma de alterar el esqueleto sin alterar la fórmula.
Y en a), además del aldehído hay otras opciones válidas (un alcohol insaturado o un éter insaturado con la misma fórmula, o un alcohol cíclico como el ciclopentanol). Pero el aldehído es la respuesta más limpia y directa.
Paso 1 de 3
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