QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts

Isomería

Andalucía · 2019 · Reserva 1 · Opción B
Enunciado
Opción B · Cuestión 4. Para el compuesto CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣COCH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COCH}_3, escriba:

a) Un isómero de función.

b) Un isómero de cadena.

c) Un isómero de posición.
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Resultado
  a) Funcioˊn: CH3CH2CH2CH2CHO  (pentanal)  \boxed{\;\textbf{a) Función: } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO} \; (\text{pentanal})\;}  b) Cadena: CH3COCH(CH3)CH3  (3-metilbutan-2-ona)  \boxed{\;\textbf{b) Cadena: } \text{CH}_3\text{COCH(CH}_3)\text{CH}_3 \; (\text{3-metilbutan-2-ona})\;}  c) Posicioˊn: CH3CH2COCH2CH3  (pentan-3-ona)  \boxed{\;\textbf{c) Posición: } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COCH}_2\text{CH}_3 \; (\text{pentan-3-ona})\;}
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Estrategia

Empieza nombrando el compuesto y calculando su fórmula molecular, que es la restricción común a los tres apartados:CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CO ⁣− ⁣CH3(pentan-2-ona,  C5H10O)\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3 \qquad (\textbf{pentan-2-ona}, \; \text{C}_5\text{H}_{10}\text{O})Y ten claros los tres criterios, que se diferencian en qué se cambia manteniendo la fórmula:
TipoQué cambiaQué se conserva
FunciónEl grupo funcionalLa fórmula molecular
CadenaEl esqueleto carbonadoLa función y la fórmula
PosiciónEl lugar del grupo funcionalLa función y el esqueleto
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Desarrollo

a) Isómero de función: pentanal.

Un aldehído con los mismos cinco carbonos y el mismo oxígeno, pero con el carbonilo en un extremo:CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CHO(C5H10O)\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO} \qquad (\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O})Cetonas y aldehídos son la pareja clásica de isómeros de función, porque ambos contienen el grupo carbonilo pero en posiciones estructuralmente distintas: interna en la cetona, terminal en el aldehído.

b) Isómero de cadena: 3-metilbutan-2-ona.

Se mantiene la función cetona y se ramifica el esqueleto:CH3 ⁣− ⁣CO ⁣− ⁣CH(CH3) ⁣− ⁣CH3(C5H10O)\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_3 \qquad (\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O})La cadena principal pasa de cinco carbonos lineales a cuatro con un metilo colgando; el grupo funcional no cambia.

c) Isómero de posición: pentan-3-ona.

Mismo esqueleto lineal de cinco carbonos y misma función cetona, pero con el carbonilo desplazado al carbono central:CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CO ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3(C5H10O)\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \qquad (\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O})Comprobación común: los tres compuestos propuestos tienen exactamente C5H10O\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}, igual que el original, como exige cualquier isomería.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
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Consejo

El primer paso, siempre: calcular la fórmula molecular del compuesto de partida. Cualquier propuesta tuya debe coincidir átomo por átomo con ella; si no, no es un isómero, por muy parecida que sea la estructura.

Un error frecuente en b) es proponer la hexan-2-ona o la butan-2-ona: cambian el número de carbonos, así que ni siquiera son isómeros. Ramificar es la única forma de alterar el esqueleto sin alterar la fórmula.

Y en a), además del aldehído hay otras opciones válidas (un alcohol insaturado o un éter insaturado con la misma fórmula, o un alcohol cíclico como el ciclopentanol). Pero el aldehído es la respuesta más limpia y directa.
Paso 1 de 3
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