QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts

Isomería

Andalucía · 2019 · Septiembre · Opción B

Enunciado

Opción B · Cuestión 4. Represente:

a) Un isómero de cadena de

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

.

b) Un isómero de posición de

\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3

.

c) Un isómero de función de

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}

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Resultado

\boxed{\;\textbf{a) } \text{CH}_3\text{CH(CH}_3)\text{CH}_3 \; (\text{metilpropano})\;}

\boxed{\;\textbf{b) } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \; (\text{propan-1-ol})\;}

\boxed{\;\textbf{c) } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COCH}_3 \; (\text{butanona})\;}

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Estrategia

Los tres apartados comparten una regla: la fórmula molecular debe conservarse. Lo que cambia en cada caso es otra cosa:

Tipo	Qué cambia	Qué se conserva
Cadena	El esqueleto (aparece una ramificación)	Función y fórmula
Posición	El lugar del grupo funcional	Función, esqueleto y fórmula
Función	El grupo funcional	Solo la fórmula

Calcula primero las tres fórmulas moleculares y úsalas como control de cada propuesta:

\text{a) } \text{C}_4\text{H}_{10} \qquad\qquad \text{b) } \text{C}_3\text{H}_8\text{O} \qquad\qquad \text{c) } \text{C}_4\text{H}_8\text{O}

Desarrollo

a) Isómero de cadena del butano: metilpropano.

El compuesto de partida es el butano,

\text{C}_4\text{H}_{10}

, de cadena lineal. Reorganizando el esqueleto en una cadena de tres carbonos con un metilo:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_3 \qquad (\textbf{metilpropano} \text{ o isobutano}, \; \text{C}_4\text{H}_{10})

Es el único isómero de cadena posible para el butano: con cuatro carbonos solo existen esas dos disposiciones. Sus propiedades difieren ligeramente (

T_{eb}

-0{,}5\ ^\circ\text{C}

frente a

-11{,}7\ ^\circ\text{C}

), porque la ramificación reduce la superficie de contacto entre moléculas.

b) Isómero de posición del propan-2-ol: propan-1-ol.

Se mantienen la función alcohol y la cadena de tres carbonos; solo se desplaza el hidroxilo:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \qquad (\textbf{propan-1-ol}, \; \text{C}_3\text{H}_8\text{O})

c) Isómero de función del butanal: butanona.

El compuesto de partida es un aldehído de cuatro carbonos,

\text{C}_4\text{H}_8\text{O}

. Manteniendo la fórmula pero cambiando el grupo funcional a cetona:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3 \qquad (\textbf{butanona}, \; \text{C}_4\text{H}_8\text{O})

Aldehídos y cetonas son la pareja clásica de isómeros de función: ambos contienen el grupo carbonilo, pero terminal en el aldehído e interno en la cetona.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

Antes de proponer nada, cuenta los átomos del compuesto de partida. Cualquier isómero debe coincidir átomo por átomo; si no, no es un isómero, por mucho que se le parezca.

El error más frecuente es confundir cadena con posición: en a) hay que ramificar, no mover un grupo (los alcanos ni siquiera tienen grupo funcional que mover); en b) hay que mover el $\text{OH}$ sin tocar el esqueleto.

Y aunque el enunciado solo pide «representar», nombra cada compuesto que propongas. Cuesta dos segundos y elimina cualquier ambigüedad sobre lo que has dibujado.