QuímicaMedioCuestión · 1,5 pts

Reacciones orgánicas

Andalucía · 2019 · Septiembre · Opción A

Enunciado

Opción A · Cuestión 4. Dados los compuestos orgánicos

\text{A}

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{OH}

\text{B}

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

.

a) Justifique cuál tiene mayor punto de fusión.

b) Escriba la reacción de obtención del compuesto

\text{A}

partiendo de eteno (

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2

).

c) Escriba la reacción de cloración del compuesto

\text{B}

Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido

Resultado

\boxed{\;\textbf{a) El etanol, por sus enlaces de hidrógeno}\;}

\boxed{\;\textbf{b) } \text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}\;}

\boxed{\;\textbf{c) } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu} \text{CH}_3\text{CHClCH}_3 + \text{HCl}\;}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Identifica los dos compuestos y fíjate en la diferencia estructural decisiva:

\text{A}: \textbf{etanol} \; (\text{alcohol, con grupo } -\text{OH}) \qquad\qquad \text{B}: \textbf{propano} \; (\text{alcano, saturado})

a) se resuelve comparando fuerzas intermoleculares: ¿hay enlace de hidrógeno?
b) es una adición al doble enlace del eteno (hidratación).
c) es una sustitución radicálica, la reacción característica de los alcanos.

Desarrollo

a) Mayor punto de fusión: el etanol ( $\text{A}$ ).

Las dos son sustancias moleculares, así que lo que hay que comparar son sus fuerzas intermoleculares:

El etanol tiene un grupo $-\text{O}\!-\!\text{H}$ : forma enlaces de hidrógeno, las fuerzas intermoleculares más intensas. Separar sus moléculas exige bastante energía.
El propano es un hidrocarburo prácticamente apolar: solo presenta fuerzas de dispersión de London, muy débiles.

T_f(\text{etanol}) = -114\ ^\circ\text{C} \qquad\qquad T_f(\text{propano}) = -188\ ^\circ\text{C}

Merece la pena señalar que las dos tienen una masa molecular prácticamente igual (

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el propano frente a

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el etanol) y aun así el propano funde mucho más bajo: la diferencia se debe por completo al tipo de interacción, no al tamaño.

b) Obtención de etanol a partir de eteno: hidratación.

Es una adición electrófila de agua al doble enlace, catalizada por ácido:

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \;\xrightarrow{\;\text{H}_2\text{SO}_4\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{OH}

Al ser el eteno una molécula simétrica, no hay que aplicar la regla de Markovnikov: los dos carbonos son equivalentes y solo puede formarse el etanol. Es el proceso industrial habitual para obtener alcohol etílico de síntesis.

(Obsérvese que esta reacción es la inversa de la deshidratación del etanol con

\text{H}_2\text{SO}_4

y calor.)

c) Cloración del propano: sustitución radicálica.

Los alcanos, al ser saturados, no admiten adición; su reacción característica es la sustitución de un hidrógeno por un halógeno, iniciada por luz ultravioleta o calor:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \;\xrightarrow{\;h\nu\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CHCl}\!-\!\text{CH}_3 + \text{HCl}

El producto mayoritario es el 2-cloropropano, porque el hidrógeno del carbono secundario se sustituye con más facilidad (el radical intermedio es más estable). También se forma algo de 1-cloropropano:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \;\xrightarrow{\;h\nu\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{Cl} + \text{HCl}

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

En a), no compares masas moleculares sin más: aquí son casi idénticas y los puntos de fusión difieren en $74$ grados. Lo que manda es el tipo de fuerza intermolecular: entre moléculas de tamaño parecido, el enlace de hidrógeno es mucho más intenso que las fuerzas de dispersión.

Ten muy asociadas las parejas insaturado–adición y saturado–sustitución: los apartados b) y c) son exactamente eso, y nombrar el tipo de reacción (adición, sustitución) forma parte de la respuesta.

Y no olvides las condiciones sobre la flecha ( $\text{H}_2\text{SO}_4$ en la hidratación, luz en la cloración) ni el $\text{HCl}$ que se desprende en c): una ecuación química tiene que estar completa y ajustada.