Opción B · Cuestión 4. Complete las siguientes reacciones e indique a qué tipo pertenecen: a) \text{HOCH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{HCl} \rightarrow b) \text{HOCH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{O}_2 \rightarrow c) \text{HOCH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 \;\xrightarrow{\;\text{H}_2\text{SO}_4 \; (\text{calor})\;}

QuímicaMedioCuestión · 1,5 pts

Reacciones orgánicas

Andalucía · 2019 · Reserva 4 · Opción B

Enunciado

Opción B · Cuestión 4. Complete las siguientes reacciones e indique a qué tipo pertenecen:

a)

\text{HOCH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{HCl} \rightarrow

\text{HOCH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{O}_2 \rightarrow

\text{HOCH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 \;\xrightarrow{\;\text{H}_2\text{SO}_4 \; (\text{calor})\;}

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Resultado

\boxed{\;\textbf{a) } \text{HOCH}_2\text{CH}_2\text{CHClCH}_3 \; (\text{3-clorobutan-1-ol}) - \textbf{adición}\;}

\boxed{\;\textbf{b) } 2\,\text{C}_4\text{H}_8\text{O} + 11\,\text{O}_2 \to 8\,\text{CO}_2 + 8\,\text{H}_2\text{O} - \textbf{combustión}\;}

\boxed{\;\textbf{c) } \text{CH}_2\!=\!\text{CHCH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} - \textbf{eliminación}\;}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

El compuesto de partida es el but-3-en-1-ol,

\text{C}_4\text{H}_8\text{O}

: tiene dos puntos reactivos, un doble enlace y un grupo hidroxilo, y cada reactivo ataca uno distinto.

\overset{4}{\text{CH}_2}\!=\!\overset{3}{\text{CH}}\!-\!\overset{2}{\text{CH}_2}\!-\!\overset{1}{\text{CH}_2}\text{OH}

Con $\text{HCl}$ : el doble enlace da una adición (regla de Markovnikov).
Con $\text{O}_2$ : cualquier compuesto orgánico da combustión.
Con $\text{H}_2\text{SO}_4$ y calor: el alcohol se deshidrata, una eliminación.

Desarrollo

a) Adición electrófila.

El

\text{HCl}

se adiciona al doble enlace. Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno se une al carbono más hidrogenado (el terminal, con dos hidrógenos) y el cloro al otro:

\text{HOCH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{HCl} \longrightarrow \text{HOCH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHCl}\!-\!\text{CH}_3

El producto mayoritario es el 3-clorobutan-1-ol. La razón es que el intermedio de reacción es un carbocatión secundario, más estable que el primario que llevaría al isómero contrario.

\textbf{Tipo: reacción de adición}

b) Combustión (oxidación completa).

Con oxígeno en exceso, todo compuesto orgánico se transforma en

\text{CO}_2

\text{H}_2\text{O}

. Partiendo de

\text{C}_4\text{H}_8\text{O}

\text{C}_4\text{H}_8\text{O} + \frac{11}{2}\,\text{O}_2 \longrightarrow 4\,\text{CO}_2 + 4\,\text{H}_2\text{O}

Multiplicando por 2 para eliminar el coeficiente fraccionario:

2\,\text{C}_4\text{H}_8\text{O} + 11\,\text{O}_2 \longrightarrow 8\,\text{CO}_2 + 8\,\text{H}_2\text{O}

Comprobación de oxígenos: izquierda

2 + 22 = 24

; derecha

16 + 8 = 24\ \checkmark

\textbf{Tipo: combustión (oxidación)}

c) Eliminación (deshidratación).

El ácido sulfúrico concentrado en caliente elimina el

\text{OH}

y un hidrógeno del carbono contiguo, formando un nuevo doble enlace:

\text{HOCH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 \;\xrightarrow{\;\text{H}_2\text{SO}_4\;}\; \text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}

El producto es el buta-1,3-dieno, un dieno conjugado y por tanto especialmente estable. Es, además, el monómero del caucho sintético.

\textbf{Tipo: reacción de eliminación}

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

Cuando una molécula tiene dos grupos reactivos, identifica cuál ataca cada reactivo antes de escribir nada: el $\text{HCl}$ va al doble enlace y el $\text{H}_2\text{SO}_4$ , al hidroxilo. Confundirlos produce productos imposibles.

El enunciado pide dos cosas: completar la reacción y nombrar el tipo. Un producto correcto sin clasificar la reacción deja el apartado incompleto.

Y en las combustiones, ajusta en el orden C, H y por último O, aceptando de momento el coeficiente fraccionario para el oxígeno. Después multiplicas todo por 2. Ajustar «a ojo» desde el principio es la vía rápida al error.