QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts

Isomería

Andalucía · 2019 · Reserva 4 · Opción A

Enunciado

Opción A · Cuestión 4. Dibuje un isómero de cada uno de los siguientes compuestos, indicando el tipo de isomería que presenta.

a)

\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

\text{CH}_3\!-\!\text{CHF}\!-\!\text{COOH}

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Resultado

\boxed{\;\textbf{a) } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO} \; (\text{propanal}) - \text{isomería de } \textbf{función}\;}

\boxed{\;\textbf{b) } \text{CH}_3\text{CH(CH}_3)\text{CH}_3 \; (\text{metilpropano}) - \text{isomería de } \textbf{cadena}\;}

\boxed{\;\textbf{c) } \text{CH}_2\text{FCH}_2\text{COOH} \; (\text{ác. 3-fluoropropanoico}) - \text{isomería de } \textbf{posición}\;}

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Estrategia

Identifica cada compuesto y calcula su fórmula molecular: cualquier isómero debe conservarla exactamente.

\text{a) propanona}, \; \text{C}_3\text{H}_6\text{O} \qquad \text{b) butano}, \; \text{C}_4\text{H}_{10} \qquad \text{c) ácido 2-fluoropropanoico}, \; \text{C}_3\text{H}_5\text{FO}_2

Después elige el tipo de isomería que cada caso permite:

La propanona es una cetona: su pareja natural es un aldehído (isomería de función).
El butano es un alcano sin grupo funcional: lo único que se puede cambiar es el esqueleto (isomería de cadena).
El ácido fluoropropanoico tiene el $\text{COOH}$ fijo en el C1, así que lo que se mueve es el flúor (isomería de posición).

Desarrollo

a) Isomería de función: propanal.

La propanona (

\text{C}_3\text{H}_6\text{O}

) es una cetona. Manteniendo la fórmula pero cambiando el grupo funcional a aldehído:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO} \qquad (\textbf{propanal}, \; \text{C}_3\text{H}_6\text{O})

Ambos contienen el grupo carbonilo, pero interno en la cetona y terminal en el aldehído. Sus propiedades químicas difieren notablemente: el propanal se oxida con facilidad a ácido propanoico, mientras que la propanona resiste la oxidación.

b) Isomería de cadena: metilpropano.

El butano (

\text{C}_4\text{H}_{10}

) tiene cadena lineal. Reorganizando el esqueleto:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_3 \qquad (\textbf{metilpropano} \text{ o isobutano}, \; \text{C}_4\text{H}_{10})

Es el único isómero posible del butano: con cuatro carbonos solo existen la cadena lineal y la ramificada.

c) Isomería de posición: ácido 3-fluoropropanoico.

El grupo

\text{COOH}

tiene prioridad y ocupa siempre el carbono 1, así que la variación posible es el lugar del flúor:

\text{CH}_2\text{F}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH} \qquad (\textbf{ácido 3-fluoropropanoico}, \; \text{C}_3\text{H}_5\text{FO}_2)

Se conservan la función (ácido carboxílico) y el esqueleto (tres carbonos lineales); solo cambia la posición del sustituyente.

(Otra respuesta válida: el C2 del ácido 2-fluoropropanoico es asimétrico —unido a

\text{H}

\text{F}

\text{CH}_3

\text{COOH}

—, así que presenta isomería óptica: su enantiómero, la imagen especular no superponible, es otro isómero.)

Comprobación: los tres isómeros propuestos coinciden átomo por átomo con sus compuestos de partida.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

El enunciado pide dos cosas en cada apartado: el isómero y el tipo de isomería. Olvidar la segunda parte deja el apartado incompleto, aunque el compuesto sea correcto.

Antes de proponer nada, calcula la fórmula molecular y úsala como control. En c) es especialmente útil: hay que conservar también el flúor y los dos oxígenos.

Y fíjate en qué isomería permite cada compuesto: un alcano no tiene grupo funcional que mover, así que solo admite isomería de cadena; y un ácido carboxílico tiene el grupo fijo en el C1, así que la de posición se refiere al sustituyente.

Paso 1 de 3

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Isomería

4A. Nombre o formule los siguientes compuestos: a)