QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · Comunitat Valenciana 2018 · Junio · Opción B

Comunitat Valenciana · 2018 · Junio · Opción B
Enunciado
Complete las siguientes reacciones y nombre los compuestos orgánicos en ellas involucrados:

a) CH3−CH=CH−CH3+H2O→ H+ \text{CH}_3-\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\ \text{H}^+\ } (0,4 puntos)

b) CH3−CH(OH)−CH3→ Cr2O72−, H+ \text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_3 \xrightarrow{\ \text{Cr}_2\text{O}_7^{2-},\ \text{H}^+\ } (0,4 puntos)

c) CH3−CH2−CH2OH+CH3−COOH⟶\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH} + \text{CH}_3-\text{COOH} \longrightarrow (0,4 puntos)

d) CH3−CH=CH−CH3+Cl2⟶\text{CH}_3-\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \longrightarrow (0,4 puntos)

e) CH3−CH(Br)−CH3+OH−⟶\text{CH}_3-\text{CH(Br)}-\text{CH}_3 + \text{OH}^- \longrightarrow (0,4 puntos)
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Resultado
a) Adición: but-2-eno + agua → butan-2-ol.

b) Oxidación: propan-2-ol → propanona (acetona), CH3−CO−CH3\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3.

c) Esterificación: propan-1-ol + ácido etanoico → etanoato de propilo + agua.

d) Adición: but-2-eno + cloro → 2,3-diclorobutano.

e) Sustitución: 2-bromopropano + OH−\text{OH}^- → propan-2-ol + Br−\text{Br}^- (en caliente y medio alcohólico, eliminación a propeno).
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1

Estrategia

Para cada reacción, lo primero es reconocer el grupo funcional del reactivo orgánico, porque es lo que decide qué tipo de reacción ocurre:
  • un doble enlace C=C (alqueno) da reacciones de adición: se rompe el enlace π y cada carbono gana un sustituyente (a y d);
  • un alcohol secundario con un oxidante (Cr2O72−\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-} en medio ácido) se oxida a cetona (b);
  • un alcohol con un ácido carboxílico da un éster y agua: esterificación (c);
  • un haluro de alquilo con OH−\text{OH}^- sufre una sustitución del halógeno por el grupo OH (e).
Después se escribe el producto y se nombran todos los compuestos orgánicos, reactivos y productos.
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Desarrollo

a) Hidratación de un alqueno (adición)

En medio ácido, el agua se adiciona al doble enlace: un H va a un carbono y el OH al otro. Como el but-2-eno es simétrico, da igual a qué carbono vaya cada uno (no hace falta la regla de Markovnikov):CH3−CH=CH−CH3but-2-eno+H2O→ H+ CH3−CH(OH)−CH2−CH3butan-2-ol\underset{\text{but-2-eno}}{\text{CH}_3-\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}-\text{CH}_3} + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\ \text{H}^+\ } \underset{\text{butan-2-ol}}{\text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_2-\text{CH}_3}b) Oxidación de un alcohol secundario

El propan-2-ol es un alcohol secundario: el dicromato en medio ácido lo oxida a cetona (el carbono del OH pierde su hidrógeno y pasa a C=O). La cetona ya no se oxida más en estas condiciones:CH3−CH(OH)−CH3propan-2-ol→ Cr2O72−, H+ CH3−CO−CH3propanona (acetona)\underset{\text{propan-2-ol}}{\text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_3} \xrightarrow{\ \text{Cr}_2\text{O}_7^{2-},\ \text{H}^+\ } \underset{\text{propanona (acetona)}}{\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3}(El dicromato, naranja, se reduce a Cr3+\text{Cr}^{3+}, verde.)

c) Esterificación

Un ácido carboxílico y un alcohol reaccionan (con un poco de ácido como catalizador) para dar un éster y agua: el OH del ácido y el H del alcohol forman la molécula de agua.CH3−CH2−CH2OHpropan-1-ol+CH3−COOHaˊcido etanoico (aceˊtico)⇌CH3−COO−CH2−CH2−CH3etanoato de propilo+H2O\underset{\text{propan-1-ol}}{\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH}} + \underset{\text{ácido etanoico (acético)}}{\text{CH}_3-\text{COOH}} \rightleftharpoons \underset{\text{etanoato de propilo}}{\text{CH}_3-\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3} + \text{H}_2\text{O}El éster se nombra por la parte del ácido (etanoato) y la del alcohol (propilo): etanoato de propilo (acetato de propilo).

d) Halogenación de un alqueno (adición)

El cloro se adiciona al doble enlace: un átomo de Cl en cada carbono.CH3−CH=CH−CH3but-2-eno+Cl2⟶CH3−CHCl−CHCl−CH32,3-diclorobutano\underset{\text{but-2-eno}}{\text{CH}_3-\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}-\text{CH}_3} + \text{Cl}_2 \longrightarrow \underset{\text{2,3-diclorobutano}}{\text{CH}_3-\text{CHCl}-\text{CHCl}-\text{CH}_3}e) Sustitución nucleófila

El ion hidróxido sustituye al bromo del haluro de alquilo, que sale como ion bromuro:CH3−CH(Br)−CH32-bromopropano+OH−⟶CH3−CH(OH)−CH3propan-2-ol+Br−\underset{\text{2-bromopropano}}{\text{CH}_3-\text{CH(Br)}-\text{CH}_3} + \text{OH}^- \longrightarrow \underset{\text{propan-2-ol}}{\text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_3} + \text{Br}^-Si la base está concentrada y en caliente (por ejemplo, KOH en etanol), compite la eliminación de HBr, que daría propeno, CH2=CH−CH3\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}-\text{CH}_3; con OH−\text{OH}^- en disolución acuosa, lo esperable es la sustitución.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
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Consejo

El enunciado pide nombrar todos los compuestos orgánicos, también los reactivos: un producto bien escrito sin los nombres no se lleva los 0,4 puntos enteros.

Ojo en b): un alcohol secundario se oxida a cetona, no a aldehído ni a ácido. Y en c) el éster se nombra empezando por el ácido: «etanoato de propilo», no «propanoato de etilo».
Paso 1 de 3
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