Problema resuelto de Química: Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · País Vasco 2018 · Junio · Opción B

a) Ácido propanoico + etanol: esterificación$$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \;\xrightarrow{\text{H}^+}\; \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COO–CH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$Es una reacción de esterificación (condensación entre un ácido y un alcohol, catalizada por ácido y reversible): el –OH del ácido y el H del grupo alcohol salen como agua. Productos: propanoato de etilo y agua.

b) 2-Metilbut-2-eno + HBr: adición electrófila

El 2-metilbut-2-eno es $(\text{CH}_3)_2\text{C=CH–CH}_3$. Al ser un alqueno asimétrico, la adición de HBr sigue la regla de Markovnikov: el H se une al carbono del doble enlace que tiene más hidrógenos (el C3) y el Br al más sustituido (el C2):$$(\text{CH}_3)_2\text{C=CH–CH}_3 + \text{HBr} \longrightarrow (\text{CH}_3)_2\text{CBr–CH}_2\text{–CH}_3$$Producto principal: 2-bromo-2-metilbutano. En menor proporción se forma el producto anti-Markovnikov, $(\text{CH}_3)_2\text{CH–CHBr–CH}_3$, 2-bromo-3-metilbutano.

c) Propino + H₂ en exceso: hidrogenación catalítica

Con hidrógeno en exceso y un catalizador metálico (Pt, Pd o Ni), el triple enlace adiciona dos moléculas de $\text{H}_2$ y se reduce por completo:$$\text{CH}{\mkern2mu\equiv\mkern2mu}\text{C–CH}_3 + 2\,\text{H}_2 \;\xrightarrow{\text{Pt}}\; \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_3$$Es una reacción de adición (hidrogenación catalítica, que también es una reducción). Producto: propano. (Pasa por propeno, $\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3$, que con el exceso de hidrógeno sigue reaccionando.)