QuímicaFácilCuestión · 2 pts

Problema resuelto de Química: IsomeríaSelectividad (PAU) · País Vasco 2018 · Junio · Opción A

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica
País Vasco · 2018 · Junio · Opción A
Enunciado
Para cada compuesto nombrar y formular:

a) Un isómero de función de CH3OCH2CH3\text{CH}_3\text{OCH}_2\text{CH}_3. (0,5 puntos)

b) Tres isómeros de posición del derivado bencénico C6H4Cl2\text{C}_6\text{H}_4\text{Cl}_2. (0,5 puntos)

c) Formular los siguientes compuestos: Pent-2-eno-1,5-diol; 3,5-Dimetilhex-4-enal; Metanoato de propilo; Prop-1-enamina; Ácido pent-3-enoico. (1 punto)
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Resultado
a) Propan-1-ol, CH3CH2CH2OH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} (o propan-2-ol, CH3CHOHCH3\text{CH}_3\text{CHOHCH}_3).

b) 1,2-, 1,3- y 1,4-diclorobenceno (orto, meta y para).

c) HOCH2CH=CHCH2CH2OH\text{HOCH}_2\text{CH=CHCH}_2\text{CH}_2\text{OH}; OHCCH2CH(CH3)CH=C(CH3)CH3\text{OHCCH}_2\text{CH(CH}_3\text{)CH=C(CH}_3\text{)CH}_3; HCOOCH2CH2CH3\text{HCOOCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3; CH3CH=CHNH2\text{CH}_3\text{CH=CHNH}_2; CH3CH=CHCH2COOH\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_2\text{COOH}.
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Estrategia

Los isómeros tienen la misma fórmula molecular pero distinta estructura. Los de función tienen distinto grupo funcional (un éter y un alcohol, por ejemplo, comparten la fórmula CnH2n+2O\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}); los de posición, el mismo grupo en distinto sitio de la cadena o del anillo.

Para formular, se localiza la cadena principal por la terminación del nombre, se numera, se colocan los dobles enlaces y los grupos en los localizadores que se dan y se completan los hidrógenos para que cada carbono tenga cuatro enlaces.
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Desarrollo

a) Isómero de función de CH₃OCH₂CH₃

El compuesto dado es el metoxietano (etil metil éter), de fórmula molecular C3H8O\text{C}_3\text{H}_8\text{O}. Un alcohol saturado de tres carbonos tiene la misma fórmula y otro grupo funcional, por ejemplo:
  • CH3–CH2–CH2OH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}: propan-1-ol.
  • CH3–CHOH–CH3\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3: propan-2-ol (también vale).
b) Isómeros de posición de C₆H₄Cl₂

Son los diclorobencenos: un anillo de benceno con dos átomos de cloro en lugar de dos hidrógenos. Según la posición relativa de los cloros:
  • 1,2-diclorobenceno (o-diclorobenceno): los dos Cl en carbonos contiguos del anillo.
  • 1,3-diclorobenceno (m-diclorobenceno): separados por un carbono.
  • 1,4-diclorobenceno (p-diclorobenceno): en carbonos opuestos del anillo.
No hay más: cualquier otra colocación equivale a una de estas tres girando el anillo.

c) Fórmulas

Pent-2-eno-1,5-diol. Cadena de 5 carbonos, doble enlace entre C2 y C3 y un –OH en cada extremo (C1 y C5):HOCH2–CH=CH–CH2–CH2OH\text{HOCH}_2\text{–CH=CH–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}3,5-Dimetilhex-4-enal. Seis carbonos; el C1 es el aldehído (–CHO), doble enlace entre C4 y C5 y metilos en C3 y C5:OHC–CH2–CH(CH3)–CH=C(CH3)–CH3\text{OHC–CH}_2\text{–CH(CH}_3\text{)–CH=C(CH}_3\text{)–CH}_3Metanoato de propilo. Éster del ácido metanoico (fórmico) y el propan-1-ol:HCOO–CH2–CH2–CH3\text{HCOO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3Prop-1-enamina. Tres carbonos, el grupo amino en C1 y el doble enlace entre C1 y C2:CH3–CH=CH–NH2\text{CH}_3\text{–CH=CH–NH}_2Ácido pent-3-enoico. Cinco carbonos, el C1 es el carboxilo y el doble enlace está entre C3 y C4:CH3–CH=CH–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_2\text{–COOH}
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Consejo

El enunciado pide nombrar y formular los isómeros: si solo dibujas la estructura sin nombre (o al revés) pierdes parte del apartado. Al formular, cuenta los enlaces de cada carbono: el fallo típico es dejar un carbono del doble enlace con un hidrógeno de más.
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