QuímicaFácilCuestión · 2 pts
Problema resuelto de Química: IsomeríaSelectividad (PAU) · País Vasco 2018 · Junio · Opción A
También trata: Formulación y nomenclatura orgánica
Enunciado
Para cada compuesto nombrar y formular:
a) Un isómero de función de . (0,5 puntos)
b) Tres isómeros de posición del derivado bencénico . (0,5 puntos)
c) Formular los siguientes compuestos: Pent-2-eno-1,5-diol; 3,5-Dimetilhex-4-enal; Metanoato de propilo; Prop-1-enamina; Ácido pent-3-enoico. (1 punto)
a) Un isómero de función de . (0,5 puntos)
b) Tres isómeros de posición del derivado bencénico . (0,5 puntos)
c) Formular los siguientes compuestos: Pent-2-eno-1,5-diol; 3,5-Dimetilhex-4-enal; Metanoato de propilo; Prop-1-enamina; Ácido pent-3-enoico. (1 punto)
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Resultado
a) Propan-1-ol, (o propan-2-ol, ).
b) 1,2-, 1,3- y 1,4-diclorobenceno (orto, meta y para).
c) ; ; ; ; .
b) 1,2-, 1,3- y 1,4-diclorobenceno (orto, meta y para).
c) ; ; ; ; .
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1
Estrategia
Los isómeros tienen la misma fórmula molecular pero distinta estructura. Los de función tienen distinto grupo funcional (un éter y un alcohol, por ejemplo, comparten la fórmula ); los de posición, el mismo grupo en distinto sitio de la cadena o del anillo.
Para formular, se localiza la cadena principal por la terminación del nombre, se numera, se colocan los dobles enlaces y los grupos en los localizadores que se dan y se completan los hidrógenos para que cada carbono tenga cuatro enlaces.
Para formular, se localiza la cadena principal por la terminación del nombre, se numera, se colocan los dobles enlaces y los grupos en los localizadores que se dan y se completan los hidrógenos para que cada carbono tenga cuatro enlaces.
2
Desarrollo
a) Isómero de función de CH₃OCH₂CH₃
El compuesto dado es el metoxietano (etil metil éter), de fórmula molecular . Un alcohol saturado de tres carbonos tiene la misma fórmula y otro grupo funcional, por ejemplo:
Son los diclorobencenos: un anillo de benceno con dos átomos de cloro en lugar de dos hidrógenos. Según la posición relativa de los cloros:
c) Fórmulas
Pent-2-eno-1,5-diol. Cadena de 5 carbonos, doble enlace entre C2 y C3 y un –OH en cada extremo (C1 y C5):3,5-Dimetilhex-4-enal. Seis carbonos; el C1 es el aldehído (–CHO), doble enlace entre C4 y C5 y metilos en C3 y C5:Metanoato de propilo. Éster del ácido metanoico (fórmico) y el propan-1-ol:Prop-1-enamina. Tres carbonos, el grupo amino en C1 y el doble enlace entre C1 y C2:Ácido pent-3-enoico. Cinco carbonos, el C1 es el carboxilo y el doble enlace está entre C3 y C4:
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)El compuesto dado es el metoxietano (etil metil éter), de fórmula molecular . Un alcohol saturado de tres carbonos tiene la misma fórmula y otro grupo funcional, por ejemplo:
- : propan-1-ol.
- : propan-2-ol (también vale).
Son los diclorobencenos: un anillo de benceno con dos átomos de cloro en lugar de dos hidrógenos. Según la posición relativa de los cloros:
- 1,2-diclorobenceno (o-diclorobenceno): los dos Cl en carbonos contiguos del anillo.
- 1,3-diclorobenceno (m-diclorobenceno): separados por un carbono.
- 1,4-diclorobenceno (p-diclorobenceno): en carbonos opuestos del anillo.
c) Fórmulas
Pent-2-eno-1,5-diol. Cadena de 5 carbonos, doble enlace entre C2 y C3 y un –OH en cada extremo (C1 y C5):3,5-Dimetilhex-4-enal. Seis carbonos; el C1 es el aldehído (–CHO), doble enlace entre C4 y C5 y metilos en C3 y C5:Metanoato de propilo. Éster del ácido metanoico (fórmico) y el propan-1-ol:Prop-1-enamina. Tres carbonos, el grupo amino en C1 y el doble enlace entre C1 y C2:Ácido pent-3-enoico. Cinco carbonos, el C1 es el carboxilo y el doble enlace está entre C3 y C4:
3
Consejo
El enunciado pide nombrar y formular los isómeros: si solo dibujas la estructura sin nombre (o al revés) pierdes parte del apartado. Al formular, cuenta los enlaces de cada carbono: el fallo típico es dejar un carbono del doble enlace con un hidrógeno de más.
Paso 1 de 3
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