Problema resuelto de Química: Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · País Vasco 2018 · Julio · Opción B

a) Deshidrohalogenación del 2-bromobutano

El bromo está en el C2; el H que se elimina puede salir del C1 o del C3. Con KOH en etanol y calor:$$\text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{KOH} \xrightarrow{\ \Delta\ } \text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 + \text{KBr} + \text{H}_2\text{O}$$Productos. Se forma but-2-eno ($\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3$, mayoritario por la regla de Saytzeff, en sus formas cis y trans) y, en menor cantidad, but-1-eno ($\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3$), además de KBr y agua.

b) Oxidación suave del propan-1-ol

El propan-1-ol es un alcohol primario; un oxidante suave (por ejemplo, PCC, o dicromato de potasio en medio ácido destilando el aldehído según se forma) lo convierte en el aldehído:$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{oxidante suave}\ } \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHO}$$Producto. Propanal. (Con un oxidante fuerte en exceso se llegaría al ácido propanoico.)

c) Esterificación del ácido pentanoico con propan-2-ol

El OH del ácido y el H del grupo OH del alcohol forman agua; el resto se une por el oxígeno del alcohol:$$\text{CH}_3\text{–(CH}_2\text{)}_3\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3 \xrightarrow{\ \text{H}^+\ } \text{CH}_3\text{–(CH}_2\text{)}_3\text{–COO–CH(CH}_3\text{)}_2 + \text{H}_2\text{O}$$Producto. Pentanoato de propan-2-ilo (pentanoato de isopropilo, o de 1-metiletilo) y agua.