QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · País Vasco 2018 · Julio · Opción A

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica · Isomería
País Vasco · 2018 · Julio · Opción A
Enunciado
Dados los siguientes compuestos orgánicos: ácido propanoico, butan-2-ol, butanona, propanoato de metilo:

a) Escribir las fórmulas semidesarrolladas de todos los compuestos. (0,5 puntos)

b) Escribir y nombrar las fórmulas de dos isómeros funcionales de la butanona. (0,5 puntos)

c) Escribir la ecuación química de la síntesis del propanoato de metilo a partir de un ácido carboxílico y un alcohol. (0,5 puntos)

d) Escribir, añadiendo los reactivos necesarios, la reacción de conversión de butan-2-ol en butanona. (0,5 puntos)
Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido
Resultado
a) CH3CH2COOH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH}; CH3CHOHCH2CH3\text{CH}_3\text{CHOHCH}_2\text{CH}_3; CH3COCH2CH3\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3; CH3CH2COOCH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH}_3.

b) Por ejemplo, butanal (CH3CH2CH2CHO\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO}) y but-3-en-2-ol (CH2=CHCHOHCH3\text{CH}_2\text{=CHCHOHCH}_3).

c) Ácido propanoico + metanol → propanoato de metilo + agua (H+\text{H}^+).

d) Oxidación del butan-2-ol con K2Cr2O7\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7 en medio ácido → butanona.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1

Estrategia

Primero se traduce cada nombre a su esqueleto: la raíz da el número de carbonos (prop- 3, but- 4) y la terminación, el grupo funcional (-oico ácido, -ol alcohol, -ona cetona, -oato de … éster).

Los isómeros de función tienen la misma fórmula molecular pero distinto grupo funcional. La butanona es C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}, con una insaturación: la comparten los aldehídos de cuatro carbonos y los alcoholes (o éteres) con un doble enlace C=C, además de compuestos cíclicos.

Las dos reacciones son clásicas: la esterificación (ácido + alcohol → éster + agua, catalizada por un ácido fuerte) y la oxidación de un alcohol secundario a cetona.
2

Desarrollo

a) Fórmulas semidesarrolladas
  • Ácido propanoico: CH3–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH}
  • Butan-2-ol: CH3–CHOH–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3
  • Butanona: CH3–CO–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_3 (no necesita localizador: en una cadena de cuatro carbonos el carbonilo de una cetona solo puede ir en el C2).
  • Propanoato de metilo: CH3–CH2–COO–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COO–CH}_3
b) Isómeros de función de la butanona

Fórmula molecular común. La butanona es C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}. Dos isómeros con otro grupo funcional:
  • Butanal (aldehído): CH3–CH2–CH2–CHO\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO}
  • But-3-en-2-ol (alcohol insaturado): CH2=CH–CHOH–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CHOH–CH}_3
Otros válidos: but-3-en-1-ol (CH2=CH–CH2–CH2OH\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}), 2-metilpropanal, etil vinil éter o el ciclobutanol. Todos tienen C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}.

c) Síntesis del propanoato de metilo

Reactivos. El éster R–COO–R′\text{R–COO–R}' procede del ácido R–COOH\text{R–COOH} (aquí, el ácido propanoico) y del alcohol R′–OH\text{R}'\text{–OH} (el metanol). Se elimina una molécula de agua, con un ácido fuerte como catalizador (H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4):CH3–CH2–COOH+CH3OH→ H+ CH3–CH2–COO–CH3+H2O\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}^+\ } \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COO–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}Es una reacción de condensación reversible (esterificación de Fischer).

d) De butan-2-ol a butanona

Tipo de reacción. El butan-2-ol es un alcohol secundario: al oxidarse da una cetona (y no sigue oxidándose, a diferencia de un aldehído). Se usa un oxidante como el dicromato de potasio en medio ácido:CH3–CHOH–CH2–CH3→ K2Cr2O7 / H+ CH3–CO–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3 \xrightarrow{\ \text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7\,/\,\text{H}^+\ } \text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_3
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
3

Consejo

En los isómeros de función, comprueba que la fórmula molecular es exactamente la misma: el butanal sirve, pero el butan-2-ol (C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}) no. En las reacciones, el criterio general exige escribir la ecuación completa: en la esterificación no olvides el agua ni el catalizador ácido, y en la oxidación indica el oxidante que «añades».
Paso 1 de 3
¿Has terminado el problema?
¿Te atascas?Manda tu duda a tu profesor o al equipo, o pregunta a otros estudiantes en la comunidad.
Sigue practicando
Reacciones orgánicas
(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado) a) Nombre o formule los siguientes compuestos: CH3CH2CH(NH2)COOH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(NH}_2)\text{COOH}…
Química · Andalucía · 2026 · Reserva 4Reacciones orgánicas
(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado) a) Nombre o formule los siguientes compuestos: CH3OCH3\text{CH}_3\text{OCH}_3…
Química · Andalucía · 2026 · JulioReacciones orgánicas
(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado) a) Nombre o formule los siguientes compuestos: CH3CH2NH2\text{CH}_3\text{CH}_2\text{NH}_2…
Química · Andalucía · 2026 · Reserva 2Reacciones orgánicas
Si miramos las etiquetas de diferentes zumos de naranja comerciales, observamos que están elaborados con zumo de…
Química · Cataluña · 2026 · Junio
Apuntes y todos los problemas de Química orgánica →