QuímicaMedio2 pts

Formulación y nomenclatura orgánica

También trata: Reacciones orgánicas

Comunidad de Madrid · 2018 · Junio (coincidentes) · Opción B

Enunciado

El etanoato de etilo, metanoato de 2-metilpropilo y 2-bromo-4-metilpentanoato de metilo son tres ésteres con fórmulas moleculares

\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2

\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}_2

\text{C}_7\text{H}_{13}\text{O}_2\text{Br}

respectivamente.

a) (0,5 puntos) Escriba la fórmula semidesarrollada para cada uno de ellos.

b) (0,5 puntos) Indique el nombre del alcohol y del ácido del cual provienen.

c) (0,5 puntos) Formule y nombre el producto de deshidratación del alcohol del que se obtiene el etanoato de etilo.

d) (0,5 puntos) Nombre un polímero derivado del producto del apartado c).

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Resultado

a) $\text{CH}_3{-}\text{COO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3$ ; $\text{HCOO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_3$ ; $\text{CH}_3{-}\text{CH}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_2{-}\text{CHBr}{-}\text{COO}{-}\text{CH}_3$ .
b) Ácido etanoico + etanol; ácido metanoico + 2-metilpropan-1-ol; ácido 2-bromo-4-metilpentanoico + metanol.
c) Eteno, $\text{CH}_2{=}\text{CH}_2$ .
d) Polietileno.

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

El nombre de un éster se lee en dos partes: «-oato de -ilo». La primera es el ácido (con la cadena que lleva el grupo

-\text{COO}-

, cuyo carbono es el C-1) y la segunda, el radical del alcohol unido al oxígeno. Así se escriben las fórmulas y se sabe de qué ácido y de qué alcohol proviene cada uno (esterificación: ácido + alcohol → éster + agua).

Después, la deshidratación del etanol da un alqueno, que es el monómero de un polímero muy conocido.

Desarrollo

a) Fórmulas semidesarrolladas.

Etanoato de etilo (ácido de 2 C, radical etilo):

\text{CH}_3{-}\text{COO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 \qquad (\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2)

Metanoato de 2-metilpropilo (ácido de 1 C, radical 2-metilpropilo unido al O por su C-1):

\text{HCOO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_3 \qquad (\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}_2)

2-bromo-4-metilpentanoato de metilo (ácido de 5 C con Br en C-2 y metilo en C-4, contando desde el carbono del grupo éster; radical metilo):

\text{CH}_3{-}\text{CH}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_2{-}\text{CHBr}{-}\text{COO}{-}\text{CH}_3 \qquad (\text{C}_7\text{H}_{13}\text{O}_2\text{Br})

Comprobación del último: 5 C de la cadena + 1 del metilo ramificado + 1 del metilo del éster = 7 C; H:

3 + 1 + 3 + 2 + 1 + 3 = 13

.

b) Alcohol y ácido de procedencia.

Éster	Ácido	Alcohol
Etanoato de etilo	Ácido etanoico, $\text{CH}_3{-}\text{COOH}$	Etanol, $\text{CH}_3{-}\text{CH}_2\text{OH}$
Metanoato de 2-metilpropilo	Ácido metanoico, $\text{HCOOH}$	2-metilpropan-1-ol, $\text{HOCH}_2{-}\text{CH}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_3$
2-bromo-4-metilpentanoato de metilo	Ácido 2-bromo-4-metilpentanoico, $\text{CH}_3{-}\text{CH}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_2{-}\text{CHBr}{-}\text{COOH}$	Metanol, $\text{CH}_3\text{OH}$

Por ejemplo:

\text{CH}_3{-}\text{COOH} + \text{CH}_3{-}\text{CH}_2\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3{-}\text{COO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}

.

c) Deshidratación del etanol.

El etanol, con ácido sulfúrico concentrado y calor (unos

170\ ^\circ\text{C}

), pierde una molécula de agua y forma un doble enlace (eliminación):

\text{CH}_3{-}\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ } \text{CH}_2{=}\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}

Producto: eteno (etileno).

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

d) Polímero derivado del eteno.

El polietileno (polieteno), que se obtiene por polimerización de adición del eteno:

n\,\text{CH}_2{=}\text{CH}_2 \longrightarrow {-}\!\left[\text{CH}_2{-}\text{CH}_2\right]_n\!{-}

Consejo

En el nombre de un éster, la numeración de la parte del ácido empieza en el carbono del grupo $-\text{COO}-$ : en el 2-bromo-4-metilpentanoato, el Br está en el carbono contiguo al grupo éster. Comprueba siempre tu fórmula contando C y H con la fórmula molecular que da el enunciado.

El orden de la fórmula semidesarrollada no importa ( $\text{CH}_3{-}\text{COO}{-}\text{R}$ o $\text{R}{-}\text{OOC}{-}\text{CH}_3$ ), pero sí que el oxígeno puente quede entre el carbonilo y el radical del alcohol.