Reacciones orgánicas

a) But-2-eno + $\text{Br}_2$: adición (halogenación).

El bromo se adiciona al doble enlace: cada átomo de Br se une a uno de los carbonos que lo formaban.$$\text{CH}_3{-}\text{CH}{=}\text{CH}{-}\text{CH}_3 + \text{Br}_2 \longrightarrow \text{CH}_3{-}\text{CHBr}{-}\text{CHBr}{-}\text{CH}_3$$Producto: 2,3-dibromobutano. Como el alqueno es simétrico, no hay que aplicar ninguna regla de orientación.

b) Propanal + $\text{KMnO}_4$: oxidación.

El grupo aldehído ($-\text{CHO}$) se oxida con facilidad al grupo carboxilo ($-\text{COOH}$):$$\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CHO} \xrightarrow{\ \text{KMnO}_4\ } \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{COOH}$$Producto: ácido propanoico.

c) Pentan-2-ona + reductor: reducción.

El reactivo es una cetona, la pentan-2-ona. Un reductor como el $\text{LiAlH}_4$ convierte el grupo carbonilo en hidroxilo; al ser una cetona, el alcohol que se forma es secundario:$$\text{CH}_3{-}\text{CO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 \xrightarrow{\ \text{reductor}\ } \text{CH}_3{-}\text{CHOH}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3$$Producto: pentan-2-ol.

d) 3-metilhexan-2-ol + $\text{H}_2\text{SO}_4$ / calor: eliminación (deshidratación).

El reactivo es el 3-metilhexan-2-ol (cadena de seis carbonos con el $-\text{OH}$ en C-2 y un metilo en C-3). El ácido arranca el $-\text{OH}$ del C-2 y un hidrógeno de un carbono vecino: del C-1 o del C-3. Según Saytzeff, el mayoritario es el alqueno más sustituido, con el doble enlace entre C-2 y C-3 (el C-3 lleva el metilo):$$\text{CH}_3{-}\text{CHOH}{-}\text{CH}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ } \text{CH}_3{-}\text{CH}{=}\text{C}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$Producto mayoritario: 3-metilhex-2-eno (con isómeros cis y trans). Minoritario: 3-metilhex-1-eno, $\text{CH}_2{=}\text{CH}{-}\text{CH}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3$.