Reacciones orgánicas

a) Nomenclatura.

$\text{HOCH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}{=}\text{CH}{-}\text{CH}_3$. Cadena de 5 carbonos con un grupo $-\text{OH}$ y un doble enlace. El alcohol es el grupo principal, así que se numera desde el carbono que lo lleva:$$\overset{1}{\text{C}}\text{H}_2\text{OH}{-}\overset{2}{\text{C}}\text{H}_2{-}\overset{3}{\text{C}}\text{H}{=}\overset{4}{\text{C}}\text{H}{-}\overset{5}{\text{C}}\text{H}_3$$El OH queda en C1 y el doble enlace empieza en C3: pent-3-en-1-ol (3-penten-1-ol).

$\text{CH}_3{-}\text{CO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CO}{-}\text{CH}_3$. Cadena de 5 carbonos con dos grupos carbonilo en el interior (dos cetonas), en los carbonos 2 y 4 (el localizador es el mismo numerando desde cualquier extremo): pentano-2,4-diona (2,4-pentanodiona). Se escribe «pentano» con la «o» porque la terminación «-diona» empieza por consonante.

b) Oxidación del hexan-2-ol.

El reactivo es el hexan-2-ol (2-hexanol), un alcohol secundario: el carbono que lleva el OH está unido a otros dos carbonos. El permanganato en medio ácido lo oxida: el carbono 2 pierde el H y el H del OH, y se forma un grupo carbonilo.$$\text{CH}_3{-}\text{CHOH}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 \xrightarrow{\ \text{KMnO}_4/\text{H}^+\ } \text{CH}_3{-}\text{CO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3$$Es una reacción de oxidación (el carbono 2 pasa de número de oxidación 0 a +2). El producto es la hexan-2-ona (2-hexanona), una cetona. A diferencia de un alcohol primario, que con un oxidante fuerte pasa a aldehído y después a ácido carboxílico, la cetona ya no se oxida más en estas condiciones.

(Si se quiere la ecuación ajustada, el permanganato se reduce a $\text{Mn}^{2+}$: $5\,\text{C}_6\text{H}_{14}\text{O} + 2\,\text{MnO}_4^- + 6\,\text{H}^+ \to 5\,\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O} + 2\,\text{Mn}^{2+} + 8\,\text{H}_2\text{O}$.)

c) Monómero del polietileno.

El polímero $-(\text{CH}_2{-}\text{CH}_2)_n-$ es el polietileno (polieteno). Su monómero es el eteno (etileno):$$\text{CH}_2{=}\text{CH}_2$$$$n\,\text{CH}_2{=}\text{CH}_2 \xrightarrow{\ \text{catalizador, } P,\ \Delta\ } -(\text{CH}_2{-}\text{CH}_2)_n-$$Es una polimerización por adición: se rompe el enlace $\pi$ de cada doble enlace y las moléculas se unen unas a otras en una cadena larga, sin que se pierda ninguna molécula pequeña (a diferencia de la polimerización por condensación).