Reacciones orgánicas

a) Isómeros de función de $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$.$$\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CHO} \qquad \textbf{propanal}\ \text{(aldehído)}$$$$\text{CH}_3{-}\text{CO}{-}\text{CH}_3 \qquad \textbf{propanona}\ \text{(cetona; acetona)}$$Los dos tienen 3 C, 6 H y 1 O, pero el grupo carbonilo $\text{C}{=}\text{O}$ está en el extremo de la cadena en el aldehído y en el interior en la cetona: son grupos funcionales distintos. (Otra pareja válida sería, por ejemplo, el prop-2-en-1-ol, $\text{CH}_2{=}\text{CH}{-}\text{CH}_2\text{OH}$, frente a cualquiera de los anteriores.)

b) Deshidratación del butan-2-ol.

El reactivo es el butan-2-ol (2-butanol), un alcohol secundario. Con $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentrado y calor pierde una molécula de agua: el $-\text{OH}$ del C2 y un H de un carbono vecino. Es una reacción de eliminación (deshidratación de un alcohol).

El carbono 2 tiene dos carbonos vecinos con hidrógenos (C1 y C3), así que el doble enlace puede formarse hacia cualquiera de los dos lados:$$\text{CH}_3{-}\text{CHOH}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ } \text{CH}_3{-}\text{CH}{=}\text{CH}{-}\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \qquad \text{(mayoritario)}$$$$\text{CH}_3{-}\text{CHOH}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ } \text{CH}_2{=}\text{CH}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \qquad \text{(minoritario)}$$Según la regla de Saytzeff, el hidrógeno se elimina preferentemente del carbono vecino con menos hidrógenos (el C3, un $\text{CH}_2$, frente al C1, un $\text{CH}_3$), de modo que se forma el alqueno más sustituido, que es el más estable. El producto mayoritario es el but-2-eno (2-buteno), y el minoritario, el but-1-eno.

c) Reducción del butanal.

El $\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CHO}$ es el butanal. Con un reductor ($\text{H}_2$ con catalizador de Ni o Pt, o $\text{LiAlH}_4$) el grupo carbonilo gana dos hidrógenos y el aldehído se transforma en un alcohol primario:$$\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CHO} + \text{H}_2 \xrightarrow{\ \text{Ni}\ } \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2\text{OH}$$El producto es el butan-1-ol (1-butanol).