Reacciones orgánicas

a) Identificación de A y B

Como A se reduce a un alcohol primario, el carbonilo está en el extremo de la cadena: A es un aldehído.$$\text{A}: \ \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO} \quad \textbf{propanal}$$La reducción (por ejemplo, con $\text{H}_2$ y catalizador, o con $\text{LiAlH}_4$) convierte el $-\text{CHO}$ en $-\text{CH}_2\text{OH}$:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO} + \text{H}_2 \;\xrightarrow{\;\text{Ni}\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH}$$$$\text{B}: \ \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \quad \textbf{propan-1-ol}$$(Si A fuera la propanona, la otra posibilidad con carbonilo, daría propan-2-ol, que es secundario: queda descartada.)

b) Oxidación de A

Los aldehídos se oxidan con facilidad (con $\text{KMnO}_4$, $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ en medio ácido, reactivo de Tollens…) al ácido carboxílico del mismo número de carbonos:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO} \;\xrightarrow{\;[\text{O}]\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH}$$$$\text{C}: \ \textbf{ácido propanoico}$$

c) Reacción entre B y C: esterificación

Un ácido carboxílico y un alcohol reaccionan, en medio ácido, eliminando una molécula de agua (reacción de condensación, reversible):$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH} + \text{HO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \;\overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$El producto es el propanoato de propilo (éster), más agua.

d) Isómero de función de A

Los isómeros de función tienen la misma fórmula molecular y distinto grupo funcional. El más directo es la cetona:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3 \quad \textbf{propanona} \ (\text{acetona})$$Otras respuestas válidas: el prop-2-en-1-ol, $\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\text{OH}$ (alcohol insaturado), o el metoxieteno, $\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_3$ (éter).