Reacciones orgánicas

a) Butan-2-ol con ácido sulfúrico y calor: eliminación (deshidratación)

El $-\text{OH}$ del C2 sale junto con un H de un carbono vecino. Puede salir el H del C3 o el del C1, así que hay dos alquenos posibles:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \;\xrightarrow{\;\text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$Por la regla de Saytzeff, el producto mayoritario es el alqueno más sustituido: el but-2-eno (el doble enlace queda entre dos carbonos que llevan cada uno un grupo alquilo). El but-1-eno, $\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$, se forma en menor proporción.

b) Propan-2-ol con permanganato de potasio: oxidación

El propan-2-ol es un alcohol secundario: el carbono del $-\text{OH}$ lleva un solo H. El oxidante convierte el grupo $\text{CH}\!-\!\text{OH}$ en un grupo carbonilo:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3 \;\xrightarrow{\;\text{KMnO}_4\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3$$El producto es la propanona (acetona). La oxidación se detiene en la cetona: para seguir habría que romper un enlace C–C.

c) Propan-1-ol con ácido etanoico: esterificación (condensación)

El ácido y el alcohol se unen con pérdida de una molécula de agua (catálisis ácida, es un equilibrio):$$\text{CH}_3\!-\!\text{COOH} + \text{HO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \;\overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons}\; \text{CH}_3\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$El producto es el etanoato de propilo (acetato de propilo): la parte del ácido da el nombre («etanoato») y la del alcohol, el radical («de propilo»).

d) Cloroetano con hidróxido de sodio: sustitución

En disolución acuosa, el ion $\text{OH}^-$ sustituye al átomo de cloro (sustitución nucleófila):$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{Cl} + \text{NaOH} \;\xrightarrow{\;\text{H}_2\text{O}\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{OH} + \text{NaCl}$$Los productos son etanol y cloruro de sodio. (Si el hidróxido se usara en disolución alcohólica concentrada y en caliente, predominaría la eliminación y se obtendría eteno, $\text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2$; con el enunciado tal cual, la respuesta esperada es la sustitución.)