QuímicaFácil1,5 pts

Isomería

Extremadura · 2018 · Junio · Opción B
Enunciado
Formular y nombrar:

a) (0,5 puntos) Un isómero de función del butan-1-ol;

b) (0,5 puntos) Un isómero de posición del but-1-eno y

c) (0,5 puntos) Un isómero de cadena del butano.
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Resultado
  • a) CH3CH2–O–CH2CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{–O–CH}_2\text{CH}_3, etoxietano (dietil éter).
  • b) CH3–CH=CH–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3, but-2-eno.
  • c) CH3–CH(CH3)–CH3\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3)\text{–CH}_3, metilpropano.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Los isómeros tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura. Según qué cambie:
  • De función: cambia el grupo funcional. Un alcohol (CnH2n+2O\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}) es isómero de función de un éter.
  • De posición: misma cadena y mismo grupo funcional, en otro lugar (aquí, el doble enlace).
  • De cadena: mismo grupo funcional, distinto esqueleto de carbonos (cadena lineal frente a ramificada).
Para cada apartado se escribe el compuesto dado, su fórmula molecular, y se busca otro con la misma fórmula.
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Desarrollo

a) Isómero de función del butan-1-ol

Butan-1-ol: CH3–CH2–CH2–CH2OH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}, fórmula molecular C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}.

Con la misma fórmula, pero con el oxígeno entre dos carbonos (grupo éter, –O–\text{–O–}):CH3–CH2–O–CH2–CH3etoxietano (dietil eˊter)\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–O–CH}_2\text{–CH}_3 \qquad \text{etoxietano (dietil éter)}Fórmula molecular: C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}. Valen también el 1-metoxipropano, CH3–O–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–O–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3 (metil propil éter), o el 2-metoxipropano, CH3–O–CH(CH3)–CH3\text{CH}_3\text{–O–CH(CH}_3)\text{–CH}_3.

b) Isómero de posición del but-1-eno

But-1-eno: CH2=CH–CH2–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3, C4H8\text{C}_4\text{H}_8, con el doble enlace entre los carbonos 1 y 2.

Llevando el doble enlace al centro de la cadena:CH3–CH=CH–CH3but-2-eno\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 \qquad \text{but-2-eno}Misma cadena de cuatro carbonos, mismo grupo funcional (doble enlace C=C) y misma fórmula, C4H8\text{C}_4\text{H}_8. (El but-2-eno presenta además isomería geométrica: cis o (Z)-but-2-eno y trans o (E)-but-2-eno; cualquiera de los dos es isómero de posición del but-1-eno.)

c) Isómero de cadena del butano

Butano: CH3–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3, C4H10\text{C}_4\text{H}_{10}, cadena lineal.

Ramificando la cadena: tres carbonos en la cadena principal y un metilo en el carbono 2:CH3–CH(CH3)–CH3metilpropano\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3)\text{–CH}_3 \qquad \text{metilpropano}Fórmula molecular C4H10\text{C}_4\text{H}_{10}. No hace falta el localizador: en el propano el metilo solo puede ir en el C2 (en el C1 volveríamos a tener butano). También se le llama 2-metilpropano o isobutano.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
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Consejo

Antes de dar un isómero, comprueba que tiene la misma fórmula molecular contando C, H y O: es el error que anula el apartado.

Un error típico en b) es proponer el «but-3-eno»: es el mismo but-1-eno numerado al revés. La cadena se numera siempre de modo que el doble enlace tenga el localizador más bajo.
Paso 1 de 3
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