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Reacciones orgánicas

Extremadura · 2018 · Junio · Opción A

Enunciado

a) (1 punto) Justificar las diferencias que se producen en las reacciones del butan-2-ol con un oxidante fuerte (

\text{KMnO}_4

) o con oxígeno (

\text{O}_2

).

b) (0,5 puntos) Nombrar los dos tipos de reacción y los productos de cada una.

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Resultado

a) Con $\text{KMnO}_4$ solo se oxida el C del $\text{–OH}$ y se conserva la cadena; con $\text{O}_2$ la oxidación es total y la molécula se destruye.
b) Oxidación de alcohol secundario: butanona, $\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3$ . Combustión: $\text{CO}_2$ y $\text{H}_2\text{O}$ .

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Las dos reacciones son oxidaciones, pero de alcance muy distinto. Con un oxidante como el permanganato en medio ácido, solo se oxida el carbono que lleva el grupo

\text{–OH}

y la cadena se conserva: un alcohol secundario pasa a cetona. Con oxígeno (y una chispa o una llama), la oxidación es total: es una combustión, se rompe toda la cadena y todo el carbono acaba como

\text{CO}_2

y el hidrógeno como

\text{H}_2\text{O}

Desarrollo

a) Diferencias entre las dos reacciones

El butan-2-ol es un alcohol secundario: el carbono que lleva el

\text{–OH}

(el C2) está unido a otros dos carbonos y a un solo hidrógeno.

\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3

Con $\text{KMnO}_4$ (oxidante fuerte, en medio ácido). El oxidante arranca el H del grupo

\text{–OH}

y el H unido al C2, y se forma un doble enlace

\text{C=O}

. Como el C2 ya no tiene más hidrógenos, la oxidación se detiene en la cetona (sin romper enlaces C–C):

\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3 \xrightarrow{\ \text{KMnO}_4/\text{H}^+\ } \text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_3

Es una oxidación parcial y selectiva: solo cambia el carbono del grupo funcional, cuyo número de oxidación pasa de

0

+2

; la cadena de cuatro carbonos se conserva. (Un alcohol primario daría un aldehído y luego un ácido; uno terciario no se oxidaría así.)

Con $\text{O}_2$ . Con oxígeno en exceso e iniciada con una llama, la reacción es una combustión: la oxidación es total, se rompen todos los enlaces C–C y C–H, todos los carbonos acaban en

\text{CO}_2

(número de oxidación

+4

) y los hidrógenos en

\text{H}_2\text{O}

. La molécula se destruye y se desprende mucha energía (es muy exotérmica):

\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}(l) + 6\,\text{O}_2(g) \longrightarrow 4\,\text{CO}_2(g) + 5\,\text{H}_2\text{O}(l)

Comprobación del ajuste: C,

4 = 4

; H,

10 = 2\cdot 5

; O,

1 + 12 = 8 + 5 = 13

.

En resumen, la diferencia está en el grado de oxidación: con el permanganato es suave y controlada (se conserva el esqueleto y cambia el grupo funcional, de alcohol a cetona); con el oxígeno es completa (no queda ningún compuesto orgánico).

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

b) Tipos de reacción y productos

Con $\text{KMnO}_4$ : oxidación (parcial) de un alcohol secundario. Producto: butanona (butan-2-ona), $\text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_3$ (el permanganato se reduce a $\text{Mn}^{2+}$ ).
Con $\text{O}_2$ : combustión (oxidación total). Productos: dióxido de carbono ( $\text{CO}_2$ ) y agua ( $\text{H}_2\text{O}$ ).

Consejo

Lo que decide el producto de la oxidación de un alcohol es cuántos H tiene el carbono del $\text{–OH}$ : primario, aldehído y después ácido; secundario, cetona; terciario, nada.

Y no confundas «oxidar» con «quemar»: los dos son oxidaciones, pero solo la combustión rompe la cadena. Escribe siempre la combustión ajustada: suele puntuar.