Isomería

a) Fórmulas e isomería geométrica.

1) 2,3-Diclorobutano: cadena de cuatro carbonos, saturada, con un Cl en C2 y otro en C3.$$\text{CH}_3\!-\!\text{CHCl}\!-\!\text{CHCl}\!-\!\text{CH}_3$$Solo tiene enlaces sencillos: los carbonos giran libremente alrededor del enlace C2–C3 y no presenta isomería cis-trans. (Sí tiene dos carbonos asimétricos, C2 y C3, pero eso es isomería óptica, no geométrica.)

2) 2,3-Diclorobut-2-eno: doble enlace entre C2 y C3, con un Cl en cada uno.$$\text{CH}_3\!-\!\text{CCl}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CCl}\!-\!\text{CH}_3$$Cada carbono del doble enlace lleva dos sustituyentes distintos ($\text{Cl}$ y $\text{CH}_3$) y el doble enlace impide el giro: sí presenta isomería cis-trans.

3) 4,4-Dimetilpent-2-ino: cadena de cinco carbonos con un triple enlace entre C2 y C3 y dos metilos en C4.$$\text{CH}_3\!-\!\text{C}{\mkern2mu\equiv\mkern2mu}\text{C}\!-\!\text{C}(\text{CH}_3)_2\!-\!\text{CH}_3$$Alrededor del triple enlace la molécula es lineal (cada carbono solo tiene un sustituyente además del otro carbono): no presenta isomería cis-trans.

Isómeros geométricos del 2,3-diclorobut-2-eno:

cis-2,3-diclorobut-2-eno (los dos Cl al mismo lado del doble enlace):$$\begin{array}{ccc} \text{Cl} & & \text{Cl} \\ & \text{C}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{C} & \\ \text{CH}_3 & & \text{CH}_3 \end{array}$$trans-2,3-diclorobut-2-eno (los dos Cl a lados opuestos):$$\begin{array}{ccc} \text{Cl} & & \text{CH}_3 \\ & \text{C}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{C} & \\ \text{CH}_3 & & \text{Cl} \end{array}$$En cada esquema, los dos grupos de la izquierda van unidos al carbono de la izquierda y los de la derecha al de la derecha.

b) Etanol con ácido sulfúrico concentrado, calentando suavemente.

El ácido sulfúrico concentrado es un deshidratante. Calentando suavemente (unos $140\ ^\circ\text{C}$), la deshidratación se produce entre dos moléculas de etanol: el OH de una sale como agua con el H del OH de la otra, y los dos grupos etilo quedan unidos por un oxígeno:$$2\,\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ 140\ ^\circ\text{C}\ } \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$Se forma el etoxietano (dietil éter, el «éter» de los hospitales). Es una deshidratación intermolecular o reacción de condensación (mecanísticamente, una sustitución: el etanol desplaza al agua del alcohol protonado).

Si se calienta más fuerte (unos $170\ ^\circ\text{C}$), la deshidratación es intramolecular y lo que se obtiene es eteno por una reacción de eliminación:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ 170\ ^\circ\text{C}\ } \text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$$