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Isomería

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica

Extremadura · 2018 · Julio · Opción A

Enunciado

Se dispone de

2{,}81\ \text{g}

de un compuesto orgánico oxigenado. Por combustión de esta muestra, se producen

5{,}75\ \text{g}

de dióxido de carbono y

1{,}76\ \text{g}

de agua. Además se sabe que

17{,}2\ \text{g}

de este compuesto orgánico contienen

1{,}204\cdot 10^{23}

moléculas.

a) (0,5 puntos) Determinar la fórmula empírica;

b) (0,5 puntos) Hallar la fórmula molecular.

c) (0,5 puntos) Escribir y nombrar un isómero del compuesto orgánico.

Datos: Masas atómicas (u): H = 1; C = 12; O = 16.

N_A = 6{,}02\cdot 10^{23}\ \text{mol}^{-1}

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Resultado

\boxed{\;\text{a)}\ \text{C}_2\text{H}_3\text{O}\qquad \text{b)}\ M = 86\ \text{g/mol};\ \text{C}_4\text{H}_6\text{O}_2\;}

c) Por ejemplo, $\text{CH}_3\text{–CH=CH–COOH}$ , ácido but-2-enoico (o propenoato de metilo, butanodial…).

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

En la combustión todo el carbono del compuesto acaba en el

\text{CO}_2

y todo el hidrógeno en el

\text{H}_2\text{O}

; el oxígeno del compuesto se calcula por diferencia de masas (no se puede sacar de los productos, porque parte viene del

\text{O}_2

del aire). Dividiendo los moles de cada elemento entre el menor se obtiene la fórmula empírica. Con el número de moléculas se calcula la masa molar, y su cociente con la masa de la fórmula empírica da la molecular. Por último, cualquier compuesto distinto con la misma fórmula molecular es un isómero.

Desarrollo

a) Fórmula empírica.

Carbono (1 mol de C por mol de

\text{CO}_2

M = 44\ \text{g/mol}

n(\text{C}) = \frac{5{,}75}{44} = 0{,}1307\ \text{mol} \;\Rightarrow\; m(\text{C}) = 0{,}1307 \cdot 12 = 1{,}568\ \text{g}

Hidrógeno (2 mol de H por mol de

\text{H}_2\text{O}

M = 18\ \text{g/mol}

n(\text{H}) = 2\cdot\frac{1{,}76}{18} = 0{,}1956\ \text{mol} \;\Rightarrow\; m(\text{H}) = 0{,}1956\ \text{g}

Oxígeno, por diferencia con la masa de la muestra:

m(\text{O}) = 2{,}81 - 1{,}568 - 0{,}196 = 1{,}046\ \text{g} \;\Rightarrow\; n(\text{O}) = \frac{1{,}046}{16} = 0{,}0654\ \text{mol}

Dividimos entre el menor número de moles (

0{,}0654

\text{C}: \frac{0{,}1307}{0{,}0654} = 2{,}0 \qquad \text{H}: \frac{0{,}1956}{0{,}0654} = 3{,}0 \qquad \text{O}: \frac{0{,}0654}{0{,}0654} = 1

Fórmula empírica:

\text{C}_2\text{H}_3\text{O}

, de masa

2\cdot 12 + 3\cdot 1 + 16 = 43\ \text{g/mol}

.

b) Fórmula molecular.

Moles que hay en

17{,}2\ \text{g}

n = \frac{1{,}204\cdot 10^{23}}{6{,}02\cdot 10^{23}\ \text{mol}^{-1}} = 0{,}200\ \text{mol} \;\Rightarrow\; M = \frac{17{,}2\ \text{g}}{0{,}200\ \text{mol}} = 86{,}0\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}

La fórmula molecular es

(\text{C}_2\text{H}_3\text{O})_n

con

n = \frac{86}{43} = 2 \;\Rightarrow\; \text{C}_4\text{H}_6\text{O}_2

c) Un isómero.

El enunciado no dice qué compuesto es, así que cualquier compuesto de fórmula

\text{C}_4\text{H}_6\text{O}_2

sirve; el que se escriba es isómero de todos los demás con esa fórmula. La fórmula tiene dos insaturaciones (

\text{C}_4\text{H}_{10}

sería el saturado: faltan 4 H), que pueden ser un

\text{C=O}

más un

\text{C=C}

, dos

\text{C=O}

, etc. Por ejemplo:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{COOH} \qquad \textbf{ácido but-2-enoico}

Otros con la misma fórmula, isómeros suyos:

$\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH}$ , ácido but-3-enoico (isómero de posición).
$\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_3$ , propenoato de metilo (isómero de función: éster).
$\text{OHC}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}$ , butanodial (isómero de función: dialdehído).
$\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3$ , butano-2,3-diona (isómero de función: dicetona).

Consejo

El oxígeno del compuesto nunca se saca del $\text{CO}_2$ ni del agua: en la combustión también entra $\text{O}_2$ del aire. Se calcula restando a la masa de la muestra las de C y H.

Al dividir entre el menor, si sale algo como 1,5 o 2,5 multiplica todo por 2; no redondees 1,5 a 2. Y comprueba al final que la masa molar de la fórmula molecular da la obtenida (86 g/mol).