Reacciones orgánicas

a) Hidrólisis del p-clorobenzoato de metilo

El éster procede del ácido 4-clorobenzoico (Cl en posición para respecto al grupo carboxilo) y del metanol. Con agua, en medio ácido, se rompe el enlace éster:$$\text{Cl–C}_6\text{H}_4\text{–COO–CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \;\overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons}\; \text{Cl–C}_6\text{H}_4\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{OH}$$Productos: ácido 4-clorobenzoico (ácido p-clorobenzoico), $\text{Cl–C}_6\text{H}_4\text{–COOH}$, y metanol, $\text{CH}_3\text{OH}$.

Tipo: hidrólisis de un éster (reacción inversa de la esterificación; formalmente, una sustitución). Es un equilibrio; si se hace en medio básico (saponificación, con NaOH) es completa y se obtiene la sal, el 4-clorobenzoato de sodio, en lugar del ácido.

b) Adición de bromo al but-2-eno$$\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 + \text{Br}_2 \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CHBr–CHBr–CH}_3$$Producto: 2,3-dibromobutano.

Tipo: adición electrófila al doble enlace (halogenación): se rompe el enlace $\pi$ y cada carbono del doble enlace se une a un átomo de bromo. Como el alqueno es simétrico, solo hay un producto posible.

c) Hidrogenación del 3-cloro-2-metilhex-2-eno

El reactivo tiene el doble enlace entre los carbonos 2 y 3, un metilo en el C2 y un cloro en el C3:$$\text{CH}_3\text{–C(CH}_3\text{)=CCl–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2 \;\xrightarrow{\text{Ni, Pt o Pd}}\; \text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CHCl–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3$$Producto: 3-cloro-2-metilhexano.

Tipo: adición de hidrógeno al doble enlace, hidrogenación catalítica (necesita un catalizador metálico). El alqueno pasa a alcano y el cloro y el metilo se quedan donde estaban. El nombre conserva la numeración: la cadena más larga sigue teniendo 6 carbonos y los localizantes $\{2, 3\}$ son menores que $\{4, 5\}$ numerando desde el otro extremo.