QuímicaMedio1,5 pts

Isomería

También trata: Reacciones orgánicas

Castilla y León · 2018 · Junio · Opción A

Enunciado

Escriba todas las aminas isómeras de fórmula

\text{C}_4\text{H}_{11}\text{N}

.

a) (0,9 puntos) Clasifíquelas en grupos según sean primarias, secundarias o terciarias.

b) (0,6 puntos) Para cada una de las aminas terciarias que haya encontrado, proponga una reacción de formación de la correspondiente sal de amonio cuaternario.

Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido

Resultado

\boxed{\;\text{Primarias: butan-1-amina, butan-2-amina, 2-metilpropan-1-amina, 2-metilpropan-2-amina}\;}

\boxed{\;\text{Secundarias: N-metilpropan-1-amina, N-metilpropan-2-amina, N-etiletanamina}\;}

\boxed{\;\text{Terciaria: N,N-dimetiletanamina};\ +\,\text{CH}_3\text{I} \rightarrow \text{yoduro de etiltrimetilamonio}\;}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Una amina deriva del amoniaco al sustituir hidrógenos por radicales alquilo: es primaria si el N lleva un radical (

\text{R–NH}_2

), secundaria si lleva dos (

\text{R–NH–R'}

) y terciaria si lleva tres (

\text{R–N(R')–R''}

). Con 4 carbonos hay que repartirlos de todas las formas posibles: los 4 en un solo radical (cadena lineal o ramificada, y el N en distintas posiciones), 3 + 1, 2 + 2 y 2 + 1 + 1. La fórmula

\text{C}_4\text{H}_{11}\text{N}

corresponde a una amina saturada y sin ciclos (

\text{C}_n\text{H}_{2n+3}\text{N}

).

Una sal de amonio cuaternario se forma cuando el par de electrones libre del N de una amina terciaria ataca a un halogenuro de alquilo: el N queda con cuatro radicales y carga positiva.

Desarrollo

a) Isómeros y clasificación

Hay 8 aminas isómeras:

Primarias (el N unido a un solo carbono; los cuatro carbonos en el mismo radical):

Fórmula semidesarrollada	Nombre
$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–NH}_2$	butan-1-amina (butilamina)
$\text{CH}_3\text{–CH(NH}_2\text{)–CH}_2\text{–CH}_3$	butan-2-amina
$\text{(CH}_3\text{)}_2\text{CH–CH}_2\text{–NH}_2$	2-metilpropan-1-amina
$\text{(CH}_3\text{)}_3\text{C–NH}_2$	2-metilpropan-2-amina

Secundarias (el N unido a dos carbonos: reparto 3 + 1 o 2 + 2):

Fórmula semidesarrollada	Nombre
$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–NH–CH}_3$	N-metilpropan-1-amina
$\text{(CH}_3\text{)}_2\text{CH–NH–CH}_3$	N-metilpropan-2-amina
$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–NH–CH}_2\text{–CH}_3$	N-etiletanamina (dietilamina)

Terciaria (el N unido a tres carbonos: reparto 2 + 1 + 1):

Fórmula semidesarrollada	Nombre
$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–N(CH}_3\text{)–CH}_3$	N,N-dimetiletanamina (etildimetilamina)

Entre ellas hay isomería de cadena (butan-1-amina y 2-metilpropan-1-amina), de posición (butan-1-amina y butan-2-amina); entre primarias, secundarias y terciarias cambia además el tipo de grupo amino (

\text{–NH}_2

\text{–NH–}

\text{–N}<

), una isomería de función. Además, la butan-2-amina tiene un carbono asimétrico (el C2) y presenta dos enantiómeros.

b) Formación de la sal de amonio cuaternario

Solo hay una amina terciaria, la N,N-dimetiletanamina. Al tratarla con un halogenuro de alquilo, por ejemplo yodometano, el par libre del nitrógeno ataca al carbono unido al halógeno (sustitución nucleófila) y se forma la sal:

\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–N(CH}_3\text{)}_2 + \text{CH}_3\text{I} \longrightarrow \left[\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–N(CH}_3\text{)}_3\right]^+\,\text{I}^-

El producto es el yoduro de etiltrimetilamonio: el nitrógeno queda unido a cuatro carbonos y con carga positiva, y el yoduro es el contraión.

Con otro halogenuro se obtiene otra sal; por ejemplo, con cloroetano:

\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–N(CH}_3\text{)}_2 + \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{Cl} \longrightarrow \left[(\text{CH}_3\text{–CH}_2)_2\text{N(CH}_3\text{)}_2\right]^+\,\text{Cl}^-

que es el cloruro de dietildimetilamonio.

Consejo

Para no dejarte ningún isómero, cuenta los carbonos unidos al N y reparte los cuatro con orden: 4 (lineal y ramificado, con el N en cada posición distinta), 3 + 1, 2 + 2 y 2 + 1 + 1. Así salen 4 primarias, 3 secundarias y 1 terciaria.

Ojo con las repeticiones: $\text{CH}_3\text{–NH–CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$ y $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{–NH–CH}_3$ son la misma molécula escrita al revés.