QuímicaFácil1,5 pts

Reacciones orgánicas

Castilla y León · 2018 · Julio · Opción B
Enunciado
Indique y razone el tipo de reacción en los siguientes casos:

a) (0,5 puntos) Etanal + Agua ⟶\longrightarrow 1,1-etanodiol (etan-1,1-diol)

b) (0,5 puntos) CH3–CHOH–CH2–CH3+H2SO4+calor⟶CH2=CH–CH2–CH3+CH3–CH=CH–CH3\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{SO}_4 + \text{calor} \longrightarrow \text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3

c) (0,5 puntos) 2-propanol (propan-2-ol) + bromuro de hidrógeno ⟶\longrightarrow 2-bromopropano + agua
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Resultado
  • a) Adición (del agua al doble enlace C=O del etanal).
  • b) Eliminación (deshidratación del butan-2-ol); mayoritario el but-2-eno (Saytzeff).
  • c) Sustitución (del –OH por –Br).
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Para clasificar una reacción orgánica basta comparar el sustrato con el producto:
  • Adición: una molécula pequeña se une a un enlace múltiple, que pasa a ser sencillo; dos reactivos dan un solo producto.
  • Eliminación: una molécula pierde una molécula pequeña (H2O\text{H}_2\text{O}, HX\text{HX}) de dos carbonos vecinos y se forma un doble enlace.
  • Sustitución: un átomo o grupo se cambia por otro; los carbonos conservan sus enlaces sencillos.
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Desarrollo

a) Etanal + agua: adiciónCH3–CHO+H2O⟶CH3–CH(OH)2\text{CH}_3\text{–CHO} + \text{H}_2\text{O} \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CH(OH)}_2El agua se suma al doble enlace C=O\text{C=O} del grupo carbonilo: el H se une al oxígeno y el OH al carbono, y el doble enlace pasa a ser sencillo. Dos reactivos dan un único producto sin que se pierda ningún átomo, así que es una reacción de adición (concretamente, una hidratación del carbonilo). El producto es un diol geminal, con los dos OH en el mismo carbono; su nombre sistemático es etano-1,1-diol.

b) Butan-2-ol + H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 y calor: eliminación

El butan-2-ol pierde una molécula de agua: el OH de un carbono y un H de un carbono vecino. Entre esos dos carbonos se forma un doble enlace. El ácido sulfúrico concentrado actúa como catalizador y deshidratante. Es una reacción de eliminación (deshidratación de un alcohol):CH3–CHOH–CH2–CH3→ H2SO4, Δ CH2=CH–CH2–CH3+CH3–CH=CH–CH3+H2O\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3 \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ } \text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}Se obtienen dos alquenos porque el H puede salir del C1 (but-1-eno) o del C3 (but-2-eno). Según la regla de Saytzeff, el producto mayoritario es el alqueno más sustituido, el but-2-eno, y el but-1-eno es el minoritario.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
c) Propan-2-ol + HBr: sustituciónCH3–CHOH–CH3+HBr⟶CH3–CHBr–CH3+H2O\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3 + \text{HBr} \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}El grupo –OH\text{–OH} del carbono 2 se sustituye por un átomo de bromo, y el OH sale formando agua con el H del HBr. La cadena sigue con enlaces sencillos (no se forma ni se rompe ningún enlace múltiple): es una reacción de sustitución (nucleófila), que transforma un alcohol en un halogenuro de alquilo, el 2-bromopropano.
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Consejo

No confundas b) y c): los dos parten de un alcohol y en los dos sale agua. La diferencia está en el producto orgánico: si aparece un doble enlace es eliminación; si el OH se cambia por otro átomo y la cadena sigue saturada, es sustitución.

En la eliminación, nombra los dos alquenos y di cuál es el mayoritario con la regla de Saytzeff: suele valer parte de la nota.
Paso 1 de 3
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