Isomería

a) Isómeros estructurales

Dos compuestos son isómeros cuando tienen la misma fórmula molecular pero distinta estructura y, por tanto, distintas propiedades. Son isómeros estructurales (o planos) cuando se diferencian en el orden de unión de sus átomos, es decir, tienen distinta fórmula semidesarrollada (a diferencia de los estereoisómeros, que tienen la misma fórmula semidesarrollada y solo difieren en la disposición espacial).

b) Un ejemplo de cada tipo

Isomería de cadena: misma función química, pero distinto esqueleto carbonado (lineal o ramificado). Fórmula molecular $\text{C}_4\text{H}_{10}$:$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3 \quad \text{butano}$$$$\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_3 \quad \text{metilpropano (2-metilpropano)}$$Isomería de posición: misma cadena y mismo grupo funcional, pero el grupo está en distinta posición. Fórmula molecular $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$:$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} \quad \text{propan-1-ol}$$$$\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3 \quad \text{propan-2-ol}$$Isomería de función: distinto grupo funcional, y por tanto compuestos de distinta familia. Fórmula molecular $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$:$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH} \quad \text{etanol (alcohol)}$$$$\text{CH}_3\text{–O–CH}_3 \quad \text{dimetil éter o metoximetano (éter)}$$Otros pares de isómeros de función habituales: propanal ($\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHO}$) y propanona ($\text{CH}_3\text{–CO–CH}_3$), ambos $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$; o ácido propanoico ($\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH}$) y etanoato de metilo ($\text{CH}_3\text{–COO–CH}_3$), ambos $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$.

Con la fórmula $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$ aparecen a la vez isómeros de posición (los dos propanoles) y de función (el metoxietano, un éter):