QuímicaFácilCuestión · 3 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica · Enlace químico y geometría molecular
Castilla-La Mancha · 2018 · Junio · Opción B
Enunciado
Muchos alcanos, sobre todo los más volátiles, se utilizan como quitamanchas ya que disuelven bien las grasas, aunque son tóxicos e inflamables.

a) (0,5 p) Los cuatro primeros alcanos son gases. Escribe su nombre y su fórmula.

b) (2 p) Escribe y ajusta la reacción de combustión de cada uno de ellos.

c) (0,5 p) Dibuja la estructura del primer alcano, explicando el tipo de hibridación del carbono (Z=6Z = 6)
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Resultado
  • a) Metano CH₄, etano C₂H₆, propano C₃H₈, butano C₄H₁₀.
  • b) CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O; 2 C₂H₆ + 7 O₂ → 4 CO₂ + 6 H₂O; C₃H₈ + 5 O₂ → 3 CO₂ + 4 H₂O; 2 C₄H₁₀ + 13 O₂ → 8 CO₂ + 10 H₂O.
  • c) Metano tetraédrico: C con hibridación sp3sp^3, ángulos de 109,5∘109{,}5^\circ.
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Estrategia

Los alcanos son hidrocarburos saturados de cadena abierta, de fórmula general CnH2n+2\text{C}_n\text{H}_{2n+2}. Los cuatro primeros tienen 1, 2, 3 y 4 carbonos.

En la combustión completa, el hidrocarburo reacciona con oxígeno y da dióxido de carbono y agua. Se ajusta siempre en el mismo orden: primero el carbono (con el CO2\text{CO}_2), luego el hidrógeno (con el H2O\text{H}_2\text{O}) y al final el oxígeno, que es el único que aparece como elemento libre. Si el oxígeno sale con coeficiente fraccionario, se multiplica todo por 2.

Para el metano, el carbono forma cuatro enlaces sencillos iguales: eso pide hibridación sp3sp^3 y geometría tetraédrica.
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Desarrollo

a) Los cuatro primeros alcanos.
nnNombreFórmula molecularSemidesarrollada
1MetanoCH4\text{CH}_4CH4\text{CH}_4
2EtanoC2H6\text{C}_2\text{H}_6CH3-CH3\text{CH}_3\text{-CH}_3
3PropanoC3H8\text{C}_3\text{H}_8CH3-CH2-CH3\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_3
4ButanoC4H10\text{C}_4\text{H}_{10}CH3-CH2-CH2-CH3\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3
b) Reacciones de combustión.

En general, CnH2n+2+3n+12 O2→n CO2+(n+1) H2O\text{C}_n\text{H}_{2n+2} + \dfrac{3n+1}{2}\,\text{O}_2 \rightarrow n\,\text{CO}_2 + (n+1)\,\text{H}_2\text{O}.
  • Metano: 1 C → 1 CO2\text{CO}_2; 4 H → 2 H2O\text{H}_2\text{O}; oxígenos en productos: 2+2=42 + 2 = 4 → 2 O2\text{O}_2.
CH4+2 O2→CO2+2 H2O\text{CH}_4 + 2\,\text{O}_2 \rightarrow \text{CO}_2 + 2\,\text{H}_2\text{O}
  • Etano: 2 C → 2 CO2\text{CO}_2; 6 H → 3 H2O\text{H}_2\text{O}; oxígenos: 4+3=74 + 3 = 7 → 72 O2\tfrac{7}{2}\,\text{O}_2. Multiplicando por 2:
2 C2H6+7 O2→4 CO2+6 H2O2\,\text{C}_2\text{H}_6 + 7\,\text{O}_2 \rightarrow 4\,\text{CO}_2 + 6\,\text{H}_2\text{O}
  • Propano: 3 C → 3 CO2\text{CO}_2; 8 H → 4 H2O\text{H}_2\text{O}; oxígenos: 6+4=106 + 4 = 10 → 5 O2\text{O}_2.
C3H8+5 O2→3 CO2+4 H2O\text{C}_3\text{H}_8 + 5\,\text{O}_2 \rightarrow 3\,\text{CO}_2 + 4\,\text{H}_2\text{O}
  • Butano: 4 C → 4 CO2\text{CO}_2; 10 H → 5 H2O\text{H}_2\text{O}; oxígenos: 8+5=138 + 5 = 13 → 132 O2\tfrac{13}{2}\,\text{O}_2. Multiplicando por 2:
2 C4H10+13 O2→8 CO2+10 H2O2\,\text{C}_4\text{H}_{10} + 13\,\text{O}_2 \rightarrow 8\,\text{CO}_2 + 10\,\text{H}_2\text{O}(También es correcto dejar las ecuaciones del etano y del butano con coeficientes fraccionarios: C2H6+72 O2→2 CO2+3 H2O\text{C}_2\text{H}_6 + \tfrac{7}{2}\,\text{O}_2 \rightarrow 2\,\text{CO}_2 + 3\,\text{H}_2\text{O} y C4H10+132 O2→4 CO2+5 H2O\text{C}_4\text{H}_{10} + \tfrac{13}{2}\,\text{O}_2 \rightarrow 4\,\text{CO}_2 + 5\,\text{H}_2\text{O}, que es como se escriben cuando se refieren a un mol de combustible.)

c) Estructura del metano e hibridación.

La configuración del carbono (Z=6Z = 6) en su estado fundamental es 1s2 2s2 2p21s^2\,2s^2\,2p^2: solo tendría dos electrones desapareados y formaría dos enlaces. Para formar los cuatro enlaces del metano, un electrón 2s2s se promociona a un orbital 2p2p vacío (2s1 2px1 2py1 2pz12s^1\,2p_x^1\,2p_y^1\,2p_z^1) y después el orbital 2s2s y los tres 2p2p se combinan en cuatro orbitales híbridos sp3sp^3 idénticos, cada uno con un electrón.

Los cuatro híbridos se orientan hacia los vértices de un tetraedro regular, lo más separados posible, con ángulos de 109,5∘109{,}5^\circ. Cada uno se solapa frontalmente con el orbital 1s1s de un hidrógeno y forma un enlace σ\sigma C–H. El resultado es una molécula tetraédrica con el carbono en el centro y los cuatro hidrógenos en los vértices, todos los ángulos H–C–H de 109,5∘109{,}5^\circ:H∣H−C−H∣H\begin{array}{ccccc} & & \text{H} & & \\ & & | & & \\ \text{H} & - & \text{C} & - & \text{H} \\ & & | & & \\ & & \text{H} & & \end{array}(Este dibujo plano es la fórmula desarrollada; en el espacio, los cuatro enlaces apuntan a los vértices del tetraedro, como se ve en la simulación.)
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
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Consejo

Ajusta la combustión siempre en el orden C → H → O: el oxígeno, el último, porque es el único que no está ligado a otros elementos. Si te sale fraccionario, multiplica toda la ecuación por 2 o déjalo en fracción, pero no cambies los subíndices de las fórmulas.

En c) no basta con decir «sp³»: explica la promoción del electrón 2s, la formación de cuatro híbridos iguales y que eso da la geometría tetraédrica con ángulos de 109,5°.
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