QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts

Reacciones orgánicas

Andalucía · 2018 · Reserva 3 · Opción A

Enunciado

Opción A · Cuestión 4. Para el compuesto

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

, escriba:

a) La reacción ajustada de combustión.

b) La reacción con bromuro de hidrógeno (

\text{HBr}

) que da lugar al producto mayoritario.

c) Una reacción que produzca un hidrocarburo saturado.

Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido

Resultado

\boxed{\;\textbf{a) } 2\,\text{C}_5\text{H}_{10} + 15\,\text{O}_2 \to 10\,\text{CO}_2 + 10\,\text{H}_2\text{O}\;}

\boxed{\;\textbf{b) } \text{CH}_3\text{CHBrCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \; (\text{2-bromopentano})\;}

\boxed{\;\textbf{c) } \text{C}_5\text{H}_{10} + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni}} \text{C}_5\text{H}_{12} \; (\text{pentano})\;}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

El compuesto es el pent-1-eno,

\text{C}_5\text{H}_{10}

: un alqueno, así que su química gira en torno al doble enlace.

\overset{1}{\text{CH}_2}\!=\!\overset{2}{\text{CH}}\!-\!\overset{3}{\text{CH}_2}\!-\!\overset{4}{\text{CH}_2}\!-\!\overset{5}{\text{CH}_3}

a) Combustión completa: $\text{CO}_2$ y $\text{H}_2\text{O}$ ; ajusta en el orden C, H y por último O.
b) Adición electrófila con Markovnikov: el hidrógeno al carbono más hidrogenado.
c) «Hidrocarburo saturado» significa alcano: hay que eliminar la insaturación, es decir, hidrogenar.

Desarrollo

a) Combustión.

\text{C}_5\text{H}_{10} + \frac{15}{2}\,\text{O}_2 \longrightarrow 5\,\text{CO}_2 + 5\,\text{H}_2\text{O}

Multiplicando por 2 para eliminar el coeficiente fraccionario:

2\,\text{C}_5\text{H}_{10} + 15\,\text{O}_2 \longrightarrow 10\,\text{CO}_2 + 10\,\text{H}_2\text{O}

Comprobación de oxígenos: izquierda

30

; derecha

20 + 10 = 30\ \checkmark

b) Adición de $\text{HBr}$ .

El doble enlace se abre y cada fragmento del

\text{HBr}

se une a un carbono. Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno se adiciona al carbono más hidrogenado (el C1, que tiene dos) y el bromo al otro:

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{HBr} \longrightarrow \text{CH}_3\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

El producto mayoritario es el 2-bromopentano. La razón es que el intermedio de reacción es un carbocatión secundario, más estable que el primario que llevaría al 1-bromopentano.

c) Hidrogenación (obtención de un alcano).

La adición de hidrógeno molecular, con un catalizador metálico (níquel, platino o paladio), satura el doble enlace:

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2 \;\xrightarrow{\;\text{Ni}\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

El producto es el pentano,

\text{C}_5\text{H}_{12}

, un hidrocarburo saturado: todos sus enlaces carbono-carbono son simples y tiene el número máximo posible de hidrógenos.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

Al ajustar combustiones, deja el oxígeno para el final y acepta de momento el coeficiente fraccionario; después multiplica todo por 2. Ajustar «a ojo» desde el principio es la vía rápida al error.

En b), aplicar Markovnikov de memoria es arriesgado: explícalo con la estabilidad del carbocatión ( $3^\text{rio} > 2^\text{rio} > 1^\text{rio}$ ). Así el razonamiento te sirve también si el examen plantea un caso menos evidente.

Y en c), no olvides el catalizador sobre la flecha: la hidrogenación de alquenos no ocurre sin níquel, platino o paladio, y mencionarlo forma parte de una ecuación bien escrita.