Reacciones orgánicas

a) Halogenación del propano: sustitución radicálica.$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{Br}_2 \;\xrightarrow{\;h\nu\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_3 + \text{HBr}$$Los alcanos son saturados: no admiten adición, y su reacción característica es la sustitución de un hidrógeno por un halógeno, iniciada por la luz ultravioleta (que rompe homolíticamente la molécula de $\text{Br}_2$).

El producto mayoritario es el 2-bromopropano, porque el hidrógeno del carbono secundario se sustituye con más facilidad: el radical intermedio es más estable. Minoritariamente se obtiene también 1-bromopropano.$$\textbf{Tipo: sustitución (halogenación radicálica)}$$b) Deshidratación de un alcohol: eliminación.

El producto es el but-2-eno, así que el alcohol de partida debe tener el hidroxilo en el C2 (o en el C3, que por simetría es lo mismo):$$\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \;\xrightarrow[\Delta]{\;\text{H}_2\text{SO}_4\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$El reactivo es el butan-2-ol y el segundo producto, agua. El but-2-eno es además el producto mayoritario según la regla de Saytzeff, por ser el alqueno más sustituido (el minoritario sería el but-1-eno).$$\textbf{Tipo: eliminación (deshidratación)}$$c) Nitración del benceno: sustitución electrófila aromática.$$\text{C}_6\text{H}_6 + \text{HNO}_3 \;\xrightarrow{\;\text{H}_2\text{SO}_4\;}\; \text{C}_6\text{H}_5\!-\!\text{NO}_2 + \text{H}_2\text{O}$$El producto es el nitrobenceno. El ácido sulfúrico actúa como catalizador, generando el ion nitronio $\text{NO}_2^+$, que es el electrófilo atacante.

Aunque el benceno tiene tres dobles enlaces formales, no da reacciones de adición: su sistema de electrones $\pi$ deslocalizados le confiere una estabilidad extraordinaria (la aromaticidad), y una adición la destruiría. Por eso sustituye un hidrógeno y conserva el anillo intacto.$$\textbf{Tipo: sustitución electrófila aromática}$$