QuímicaMedioCuestión · 1,5 pts

Isomería

Andalucía · 2018 · Reserva 2 · Opción A

Enunciado

Opción A · Cuestión 4. Sean los siguientes compuestos:

\text{CH}_3\text{COOCH}_3

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CONH}_2

\text{CH}_3\text{CH(CH}_3)\text{COCH}_3

\text{CH}_3\text{CH(OH)CHO}

.

a) Identifique y nombre los grupos funcionales presentes en cada uno de ellos.

b) Justifique si alguno posee actividad óptica.

c) ¿Alguno presenta un carbono terciario? Razone la respuesta.

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Resultado

\boxed{\;\textbf{a) Éster, amida, cetona y (aldehído} + \text{alcohol)}\;}

\boxed{\;\textbf{b) Solo el } \text{CH}_3\text{CH(OH)CHO} \; (\text{C2 asimétrico})\;}

\boxed{\;\textbf{c) Sí: el C3 de la 3-metilbutan-2-ona}\;}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Empieza desarrollando las cuatro fórmulas y nombrando cada compuesto: con esa tabla delante, los tres apartados se leen casi de un vistazo.

Y ten claros los dos criterios que se preguntan:

Actividad óptica: al menos un carbono con cuatro sustituyentes distintos.
Carbono terciario: un carbono unido a otros tres átomos de carbono (y un hidrógeno).

Ojo: son criterios distintos. Un carbono terciario no tiene por qué ser quiral, ni al revés.

Desarrollo

a) Grupos funcionales.

Compuesto	Desarrollo	Grupo funcional	Nombre
$\text{CH}_3\text{COOCH}_3$	$\text{CH}_3\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_3$	Éster ( $-\text{COO}-$ )	Etanoato de metilo
$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CONH}_2$	$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CO}\!-\!\text{NH}_2$	Amida ( $-\text{CONH}_2$ )	Propanamida
$\text{CH}_3\text{CH(CH}_3)\text{COCH}_3$	$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3$	Cetona ( $-\text{CO}-$ )	3-Metilbutan-2-ona
$\text{CH}_3\text{CH(OH)CHO}$	$\text{CH}_3\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CHO}$	Aldehído ( $-\text{CHO}$ ) y alcohol ( $-\text{OH}$ )	2-Hidroxipropanal

b) Solo el $\text{CH}_3\text{CH(OH)CHO}$ posee actividad óptica.

Examinamos su carbono central (el C2):

\text{CH}_3\!-\!\overset{*}{\text{C}}\text{H(OH)}\!-\!\text{CHO} \qquad \text{sustituyentes}: \; -\text{OH}, \; -\text{H}, \; -\text{CH}_3, \; -\text{CHO}

Los cuatro son distintos, así que es un carbono asimétrico: la molécula es quiral y desvía el plano de la luz polarizada.

Los otros tres no lo son:

Etanoato de metilo y propanamida: todos sus carbonos llevan hidrógenos repetidos o forman parte de grupos con doble enlace.
3-Metilbutan-2-ona: su C3 lleva $-\text{H}$ , $-\text{COCH}_3$ y dos metilos iguales, así que no es asimétrico.

c) Sí: la 3-metilbutan-2-ona tiene un carbono terciario.

Un carbono es terciario cuando está unido a tres átomos de carbono. En

\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\overset{3}{\text{C}}\text{H}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_3

el C3 está enlazado a: el carbono del carbonilo, el metilo ramificado y el metilo terminal. Son tres carbonos más un hidrógeno, luego es terciario.

En los demás compuestos todos los carbonos son primarios o secundarios. En particular, el carbono asimétrico del 2-hidroxipropanal está unido solo a dos carbonos (el metilo y el

\text{CHO}

): es secundario, aunque sea quiral. Eso ilustra bien que los dos conceptos son independientes.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

No confundas carbono terciario con carbono quiral. El primero se define por cuántos carbonos lo rodean; el segundo, por si sus cuatro sustituyentes son distintos. En esta cuestión, además, están en compuestos diferentes: es justo lo que se quiere comprobar.

Desarrolla siempre las fórmulas condensadas antes de analizarlas. Los paréntesis de $\text{CH}_3\text{CH(CH}_3)\text{COCH}_3$ esconden la ramificación que hace terciario a ese carbono.

Y en b), enumera explícitamente los cuatro sustituyentes del carbono candidato. Es la forma más rápida de convencer al corrector, y también de detectar tú mismo los dos metilos iguales que descartan a la cetona.