Isomería

a) Propanal.$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO} \qquad (\text{C}_3\text{H}_6\text{O})$$Tiene la misma fórmula molecular que el propen-2-ol y el grupo funcional aldehído, así que son isómeros de función.

(La otra posibilidad carbonílica con $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$ es la propanona, pero es una cetona, y el enunciado pide expresamente un aldehído.)

Curiosidad: el propen-2-ol es un enol (grupo $\text{OH}$ sobre un carbono con doble enlace). Los enoles son inestables y se transforman espontáneamente en su forma carbonílica (tautomería ceto-enólica); en este caso el tautómero es precisamente la propanona, porque el $\text{OH}$ está en el C2. El propanal sería el tautómero de otro enol, el prop-1-en-1-ol ($\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CHOH}$).

b) But-1-eno.$$\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$$La isomería geométrica exige que cada carbono del doble enlace lleve dos sustituyentes distintos. Aquí, el carbono terminal lleva dos hidrógenos idénticos:$$\text{C}_1: \; -\text{H} \; \text{y} \; -\text{H} \quad (\textbf{iguales}) \qquad\Longrightarrow\qquad \text{no hay isomería } cis\text{-}trans$$Intercambiar esos dos hidrógenos deja exactamente la misma molécula, así que no existen dos disposiciones distinguibles.

(También valdría el 2-metilpropeno, $\text{CH}_2\!=\!\text{C}(\text{CH}_3)_2$, por la misma razón. El que no serviría es el but-2-eno, que sí presenta isómeros cis y trans.)

c) 3-Bromobutan-2-ol.$$\text{CH}_3\!-\!\overset{*}{\text{C}}\text{H(OH)}\!-\!\overset{*}{\text{C}}\text{HBr}\!-\!\text{CH}_3$$Comprobamos los dos carbonos marcados:$$\text{C}_2: \quad -\text{OH}, \; -\text{H}, \; -\text{CH}_3, \; -\text{CHBrCH}_3 \qquad (\text{cuatro distintos} \; \checkmark)$$$$\text{C}_3: \quad -\text{Br}, \; -\text{H}, \; -\text{CH}_3, \; -\text{CHOHCH}_3 \qquad (\text{cuatro distintos} \; \checkmark)$$Los dos son carbonos asimétricos, luego el compuesto tiene dos centros quirales y, en general, $2^2 = 4$ estereoisómeros ópticos.