QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts

Isomería

Andalucía · 2018 · Septiembre · Opción B

Enunciado

Opción B · Cuestión 4. Para el compuesto

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3

escriba:

a) Un isómero de posición.

b) Un isómero de función.

c) Un isómero de cadena.

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Resultado

\boxed{\;\textbf{a) Posición: } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \; (\text{butan-1-ol})\;}

\boxed{\;\textbf{b) Función: } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OCH}_2\text{CH}_3 \; (\text{etoxietano})\;}

\boxed{\;\textbf{c) Cadena: } (\text{CH}_3)_3\text{COH} \; (\text{2-metilpropan-2-ol})\;}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Nombra el compuesto y calcula su fórmula molecular, que es la restricción común a los tres apartados:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3 \qquad (\textbf{butan-2-ol}, \; \text{C}_4\text{H}_{10}\text{O})

Y ten presentes los tres criterios, que se diferencian en qué se cambia manteniendo la fórmula:

Tipo	Qué cambia	Qué se conserva
Posición	El lugar del grupo funcional	Función y esqueleto
Función	El grupo funcional	Solo la fórmula molecular
Cadena	El esqueleto carbonado	Función y fórmula

Desarrollo

a) Isómero de posición: butan-1-ol.

Se conservan la función alcohol y la cadena lineal de cuatro carbonos; solo se desplaza el hidroxilo al extremo:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \qquad (\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O})

b) Isómero de función: etoxietano (dietil éter).

Manteniendo la fórmula molecular pero cambiando el grupo funcional de alcohol a éter:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \qquad (\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O})

Alcoholes y éteres son la pareja clásica de isómeros de función, y sus propiedades difieren notablemente: el butan-2-ol hierve a

99\ ^\circ\text{C}

y el etoxietano, a

35\ ^\circ\text{C}

, porque solo el primero forma enlaces de hidrógeno.

(También valdría el metoxipropano,

\text{CH}_3\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3

.)

c) Isómero de cadena: 2-metilpropan-2-ol.

Se mantiene la función alcohol y se ramifica el esqueleto:

\text{CH}_3\!-\!\text{C}(\text{CH}_3)(\text{OH})\!-\!\text{CH}_3 \qquad (\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O})

La cadena principal pasa de cuatro carbonos lineales a tres con un metilo colgando. (Otra opción válida sería el 2-metilpropan-1-ol,

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\text{OH}

.)

Comprobación común: los tres compuestos propuestos responden exactamente a

\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}

, igual que el de partida.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

El primer paso, siempre: calcular la fórmula molecular del compuesto de partida. Cualquier propuesta debe coincidir átomo por átomo; si no, no es un isómero por muy parecida que sea la estructura.

El error más frecuente es confundir posición con cadena. En a) se mueve el $\text{OH}$ sin tocar el esqueleto; en c) se ramifica el esqueleto. Son operaciones distintas sobre la misma molécula.

Y aunque el enunciado solo pida «escribir», nombra cada compuesto que propongas y comprueba la fórmula. Cuesta unos segundos y elimina cualquier ambigüedad sobre lo que has dibujado.