Reacciones orgánicas

a) Hidratación con $\text{H}_2\text{O}/\text{H}_2\text{SO}_4$ (adición electrófila).$$\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \;\xrightarrow{\;\text{H}_2\text{SO}_4\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$$La regla de Markovnikov garantiza el producto deseado: el hidrógeno se adiciona al carbono más hidrogenado (el terminal) y el $\text{OH}$ al otro, que es justamente el C2. El intermedio es un carbocatión secundario, más estable que el primario.

b) Sustitución nucleófila con $\text{NaOH}$.$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHI}\!-\!\text{CH}_3 + \text{NaOH} \longrightarrow \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH}_3 + \text{NaI}$$El ion hidroxilo, buen nucleófilo, desplaza al yoduro, que es un excelente grupo saliente. La posición del grupo funcional no cambia: el $\text{OH}$ entra exactamente donde estaba el yodo.

(Conviene señalar que con $\text{NaOH}$ concentrado y calor competiría la eliminación, dando un alqueno; para favorecer la sustitución se trabaja en disolución acuosa diluida y sin calentar en exceso.)

c) Hidrogenación con $\text{H}_2$/catalizador (adición).$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2 \;\xrightarrow{\;\text{Ni}\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH}_3$$El hidrógeno molecular satura el doble enlace en presencia de un catalizador metálico (níquel, platino o paladio). El grupo $\text{OH}$ no se ve afectado: la hidrogenación catalítica es selectiva para las insaturaciones carbono-carbono.