QuímicaMedioCuestión · 1,5 pts

Isomería

Andalucía · 2018 · Reserva 4 · Opción B

Enunciado

Opción B · Cuestión 4. Empleando compuestos de 4 átomos de carbono, represente:

a) Dos hidrocarburos que sean isómeros de cadena entre sí.

b) Dos hidrocarburos que sean isómeros cis-trans.

c) Un alcohol que desvíe el plano de la luz polarizada.

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Resultado

\boxed{\;\textbf{a) } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \text{ y } \text{CH}_3\text{CH(CH}_3)\text{CH}_3 \; (\text{C}_4\text{H}_{10})\;}

\boxed{\;\textbf{b) } \textit{cis}\text{- y } \textit{trans}\text{-but-2-eno} \; (\text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CHCH}_3)\;}

\boxed{\;\textbf{c) } \text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3 \; (\text{butan-2-ol})\;}

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Estrategia

Los tres apartados piden construir compuestos que cumplan una condición, siempre con cuatro carbonos. Recuerda el requisito exacto de cada tipo:

Cadena: misma fórmula molecular, esqueleto ramificado frente a lineal.
Cis-trans: un doble enlace en el que cada carbono lleve dos sustituyentes distintos.
Óptica: un carbono con cuatro sustituyentes distintos (carbono asimétrico).

Y en cada caso hay que justificar que se cumple la condición, no solo escribir la fórmula.

Desarrollo

a) Isómeros de cadena: butano y metilpropano.

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \qquad (\textbf{butano})

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_3 \qquad (\textbf{metilpropano} \text{ o isobutano})

Ambos responden a la fórmula molecular

\text{C}_4\text{H}_{10}

y son alcanos, pero uno tiene la cadena lineal y el otro, ramificada: esa es exactamente la definición de isomería de cadena. Con cuatro carbonos son los únicos dos posibles.

Sus propiedades difieren ligeramente (

T_{eb}

-0{,}5

-11{,}7\ ^\circ\text{C}

), porque la ramificación reduce la superficie de contacto entre moléculas y debilita las fuerzas de dispersión.

*b) Isómeros cis-trans: los dos but-2-enos. $\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 \qquad (\text{C}_4\text{H}_8)$ Cada carbono del doble enlace lleva un $-\text{H}$ y un $-\text{CH}_3$ , es decir, dos sustituyentes distintos. Como el doble enlace impide el giro, existen dos disposiciones espaciales diferenciadas: $\textit{cis}\text{-but-2-eno} \; (\text{los dos } \text{CH}_3 \text{ al mismo lado del doble enlace})$ $\textit{trans}\text{-but-2-eno} \; (\text{a lados opuestos})$ (El but-1-eno no valdría: su carbono terminal $\text{CH}_2$ lleva dos hidrógenos iguales.)

c) Alcohol ópticamente activo: butan-2-ol. $\text{CH}_3\!-\!\overset{*}{\text{C}}\text{H(OH)}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$ Examinamos el C2, que lleva el hidroxilo: $-\text{OH}, \quad -\text{H}, \quad -\text{CH}_3, \quad -\text{CH}_2\text{CH}_3$ Los cuatro son distintos, así que es un carbono asimétrico y la molécula es quiral: no es superponible con su imagen especular y existen dos enantiómeros, $(R)$ y $(S)$ , que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos.

(Los demás alcoholes de cuatro carbonos no sirven: en el butan-1-ol y el 2-metilpropan-1-ol el carbono del $\text{OH}$ lleva dos hidrógenos, y en el 2-metilpropan-2-ol hay dos metilos iguales*.)

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

En estas cuestiones «represente un compuesto que…», la fórmula sola vale poco: hay que demostrar que cumple la condición. En b), señala los sustituyentes de cada carbono del doble enlace; en c), enumera los cuatro del carbono asimétrico.

Explicar por qué no valen las alternativas (el but-1-eno en b), los otros butanoles en c)) es la forma más rápida de convencer al corrector de que entiendes la condición y no has acertado por casualidad.

Y aprovecha la restricción del enunciado: con cuatro carbonos las posibilidades son pocas, así que revisarlas todas mentalmente lleva segundos y garantiza que la elección es correcta.

Paso 1 de 3

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Sigue practicando

Isomería

4A. Nombre o formule los siguientes compuestos: a)