QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts

Reacciones orgánicas

Andalucía · 2018 · Reserva 4 · Opción A

Enunciado

Opción A · Cuestión 4. a) Escriba la reacción de adición de bromuro de hidrógeno (

\text{HBr}

) al propeno (

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2

).

b) Escriba y ajuste la reacción de combustión del butano (

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3

).

c) Escriba el compuesto que se obtiene cuando el cloro molecular (

\text{Cl}_2

) reacciona con el metilpropeno,

\text{CH}_2\!=\!\text{C(CH}_3)\!-\!\text{CH}_3

, e indique el tipo de reacción que tiene lugar.

Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido

Resultado

\boxed{\;\textbf{a) } \text{CH}_3\text{CHBrCH}_3 \; (\text{2-bromopropano, Markovnikov})\;}

\boxed{\;\textbf{b) } 2\,\text{C}_4\text{H}_{10} + 13\,\text{O}_2 \to 8\,\text{CO}_2 + 10\,\text{H}_2\text{O}\;}

\boxed{\;\textbf{c) } \text{CH}_2\text{ClCCl(CH}_3)\text{CH}_3 \; (\text{1,2-dicloro-2-metilpropano}) - \textbf{adición}\;}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Los tres apartados son reacciones típicas de hidrocarburos, y cada uno responde a una regla distinta:

a) Adición de un reactivo asimétrico a un alqueno $\to$ regla de Markovnikov.
b) Combustión completa $\to$ $\text{CO}_2$ y $\text{H}_2\text{O}$ ; ajusta en el orden C, H y por último O.
c) Adición de un reactivo simétrico ( $\text{Cl}_2$ ) $\to$ no hace falta Markovnikov: cada carbono del doble enlace recibe un cloro.

Desarrollo

a) Adición de $\text{HBr}$ al propeno.

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{HBr} \longrightarrow \text{CH}_3\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_3

Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno se une al carbono más hidrogenado (el terminal, con dos hidrógenos) y el bromo al otro. El producto mayoritario es el 2-bromopropano.

La razón de fondo es la estabilidad del intermedio: se forma un carbocatión secundario (

\text{CH}_3\!-\!\overset{+}{\text{C}}\text{H}\!-\!\text{CH}_3

), más estable que el primario que llevaría al 1-bromopropano.

b) Combustión del butano.

\text{C}_4\text{H}_{10} + \frac{13}{2}\,\text{O}_2 \longrightarrow 4\,\text{CO}_2 + 5\,\text{H}_2\text{O}

Multiplicando por 2 para eliminar el coeficiente fraccionario:

2\,\text{C}_4\text{H}_{10} + 13\,\text{O}_2 \longrightarrow 8\,\text{CO}_2 + 10\,\text{H}_2\text{O}

Comprobación de oxígenos: izquierda

26

; derecha

16 + 10 = 26\ \checkmark

Es una reacción muy exotérmica (

\Delta H \approx -2878\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}

), y por eso el butano se usa como combustible doméstico.

c) Adición de $\text{Cl}_2$ al metilpropeno.

\text{CH}_2\!=\!\text{C}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \longrightarrow \text{CH}_2\text{Cl}\!-\!\text{CCl}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_3

El producto es el 1,2-dicloro-2-metilpropano.

\textbf{Tipo: reacción de adición electrófila (halogenación)}

Al ser el

\text{Cl}_2

una molécula simétrica, sus dos átomos son equivalentes y no procede aplicar Markovnikov: cada carbono del doble enlace recibe un cloro y solo hay un producto posible.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

Markovnikov solo se aplica cuando el reactivo que se adiciona es asimétrico ( $\text{HBr}$ , $\text{HCl}$ , $\text{H}_2\text{O}$ ). Con reactivos simétricos ( $\text{Cl}_2$ , $\text{Br}_2$ , $\text{H}_2$ ) no hay elección posible, y mencionarlo demuestra que entiendes la regla en lugar de aplicarla mecánicamente.

Al ajustar combustiones, deja el oxígeno para el final y acepta de momento el coeficiente fraccionario; después multiplica todo por 2. Es el método más rápido y el que menos errores produce.

Y en c) el enunciado pide dos cosas: el producto y el tipo de reacción. Nombrar el compuesto obtenido, además de escribirlo, cierra el apartado sin ambigüedades.