QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · Comunitat Valenciana 2017 · Junio · Opción A

Comunitat Valenciana · 2017 · Junio · Opción A
Enunciado
Complete las siguientes reacciones, formule los reactivos, nombre los compuestos orgánicos que se obtienen e indique el tipo de reacción de que se trata en cada caso.

a) propeno+H2→catalizador\text{propeno} + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{catalizador}} (0,4 puntos)

b) 2-propanol+H2SO4→calor\text{2-propanol} + \text{H}_2\text{SO}_4 \xrightarrow{\text{calor}} (0,4 puntos)

c) etanol+aˊcido aceˊtico→H+\text{etanol} + \text{ácido acético} \xrightarrow{\text{H}^+} (0,4 puntos)

d) benceno+Br2→catalizador\text{benceno} + \text{Br}_2 \xrightarrow{\text{catalizador}} (0,4 puntos)

e) propano+O2→calor\text{propano} + \text{O}_2 \xrightarrow{\text{calor}} (0,4 puntos)
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Resultado
a) Propano; adición (hidrogenación).

b) Propeno y agua; eliminación (deshidratación).

c) Etanoato de etilo (acetato de etilo) y agua; esterificación.

d) Bromobenceno y HBr; sustitución electrófila aromática.

e) C3H8+5 O2→3 CO2+4 H2O\text{C}_3\text{H}_8 + 5\,\text{O}_2 \to 3\,\text{CO}_2 + 4\,\text{H}_2\text{O}; combustión.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Cada reacción se reconoce por el grupo funcional del reactivo orgánico y por las condiciones de la flecha:
  • Un doble enlace con H2\text{H}_2 y un catalizador metálico: se rompe el enlace π y se añade un H a cada carbono (adición).
  • Un alcohol con ácido sulfúrico concentrado y calor: pierde una molécula de agua y forma un alqueno (eliminación).
  • Alcohol + ácido carboxílico en medio ácido: se unen con pérdida de agua y dan un éster (esterificación).
  • El benceno no adiciona: con un halógeno y un catalizador sustituye un H y conserva el anillo aromático (sustitución).
  • Un hidrocarburo con oxígeno y calor: arde y da CO2\text{CO}_2 y agua (combustión).
En cada apartado hay que dar cuatro cosas: las fórmulas de los reactivos, los productos, el nombre del producto orgánico y el tipo de reacción.
2

Desarrollo

a) Hidrogenación del propenoCH2=CH–CH3+H2→catalizador (Pt, Pd o Ni)CH3–CH2–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{catalizador (Pt, Pd o Ni)}} \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_3Se obtiene propano. Es una reacción de adición (hidrogenación catalítica): el H2\text{H}_2 se suma al doble enlace y el alqueno pasa a alcano saturado.

b) Deshidratación del 2-propanolCH3–CHOH–CH3→H2SO4, calorCH2=CH–CH3+H2O\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4,\ \text{calor}} \text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}Se obtiene propeno (y agua). Es una reacción de eliminación (deshidratación de un alcohol): se pierden el OH de un carbono y un H del carbono vecino, y se forma el doble enlace. El ácido sulfúrico actúa como catalizador y deshidratante. Aquí solo hay un alqueno posible, porque los dos carbonos vecinos del C–OH son equivalentes.

c) Esterificación del ácido acético con etanolCH3–COOH+CH3–CH2OH→H+CH3–COO–CH2–CH3+H2O\text{CH}_3\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{H}^+} \text{CH}_3\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}Se obtiene etanoato de etilo (acetato de etilo) y agua. Es una reacción de esterificación, una condensación (o sustitución) en la que el grupo OH del ácido se une con el H del alcohol para formar agua. Es reversible: la reacción inversa es la hidrólisis del éster.

d) Bromación del bencenoC6H6+Br2→FeBr3C6H5Br+HBr\text{C}_6\text{H}_6 + \text{Br}_2 \xrightarrow{\text{FeBr}_3} \text{C}_6\text{H}_5\text{Br} + \text{HBr}Se obtiene bromobenceno (y bromuro de hidrógeno). Es una reacción de sustitución (sustitución electrófila aromática): un átomo de bromo sustituye a un hidrógeno del anillo, que conserva sus enlaces deslocalizados.

e) Combustión del propanoC3H8+5 O2→calor3 CO2+4 H2O\text{C}_3\text{H}_8 + 5\,\text{O}_2 \xrightarrow{\text{calor}} 3\,\text{CO}_2 + 4\,\text{H}_2\text{O}Ajuste. Los 3 carbonos dan 3 CO2\text{CO}_2 y los 8 hidrógenos, 4 H2O\text{H}_2\text{O}; en los productos hay 3⋅2+4=103\cdot 2 + 4 = 10 átomos de O, que salen de 5 O2\text{O}_2.

Los productos son dióxido de carbono y agua (ninguno es orgánico). Es una reacción de combustión (una oxidación completa), muy exotérmica.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
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Consejo

Cada apartado vale solo 0,4 puntos y piden cuatro cosas: no te dejes ninguna. Escribe siempre las fórmulas semidesarrolladas de los reactivos (también el ácido acético y el benceno), el producto con su nombre y el tipo de reacción.

El benceno con bromo no da adición, como un alqueno, sino sustitución: en el producto queda un anillo aromático con un Br, y aparece HBr como subproducto. Y la combustión hay que ajustarla.
Paso 1 de 3
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