QuímicaMedioCuestión · 1,5 pts

Problema resuelto de Química: IsomeríaSelectividad (PAU) · País Vasco 2017 · Junio · Opción B

También trata: Reacciones orgánicas

Enunciado

Contestar.

a) Indicar, razonando, a partir de qué compuestos de los siguientes puedes obtener un ácido por oxidación. (0,5 puntos)

a) 1-pentanol. (También llamado pentan-1-ol)
b) 2-butanol. (También llamado butan-2-ol)
c) 1,1-dicloro-1-propanol. (También llamado 1,1-dicloro-propan-1-ol)
d) Propanal.
e) Propanona.

b) Indicar un isómero de posición del 1-pentanol (o pentan-1-ol). (0,5 puntos)

c) Razonar si la propanona puede tener isómeros de posición. (0,5 puntos)

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Resultado

a) Del 1-pentanol (alcohol primario → ácido pentanoico) y del propanal (aldehído → ácido propanoico). El 2-butanol da una cetona; el 1,1-dicloro-1-propanol y la propanona no se oxidan.

b) 2-pentanol (pentan-2-ol) o 3-pentanol (pentan-3-ol).

c) No: el C=O de una cetona solo puede ir en el carbono central de una cadena de tres; en un extremo sería el propanal, isómero de función.

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Para que un compuesto dé un ácido carboxílico por oxidación, el carbono que se oxida tiene que acabar en el extremo de la cadena con un grupo –COOH. Eso solo lo consiguen los alcoholes primarios (–CH₂OH, que pasan a aldehído y luego a ácido) y los aldehídos (–CHO, que pasan directamente a ácido). Los alcoholes secundarios dan cetonas, y las cetonas y los alcoholes cuyo carbono no tiene hidrógenos no se oxidan en condiciones normales.

En b) y c) se trata de mover el grupo funcional por la cadena sin cambiar ni la cadena ni el grupo.

Desarrollo

a) ¿Cuáles dan un ácido por oxidación?

Se escribe cada fórmula y se mira el carbono que lleva el oxígeno:

1-pentanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$ : alcohol primario. Sí: se oxida a pentanal y después a ácido pentanoico, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}$ .
2-butanol, $\text{CH}_3\text{CHOHCH}_2\text{CH}_3$ : alcohol secundario. No: su oxidación da una cetona, la butanona, $\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3$ , que no sigue oxidándose sin romper la cadena.
1,1-dicloro-1-propanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CCl}_2\text{OH}$ : el carbono que lleva el OH no tiene ningún hidrógeno (tiene dos cloros y una cadena). Como un alcohol terciario, no puede oxidarse.
Propanal, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO}$ : aldehído. Sí: es el paso intermedio de la oxidación de un alcohol primario y se oxida con facilidad a ácido propanoico, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH}$ .
Propanona, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$ : cetona. No: el carbono del grupo carbonilo no tiene hidrógenos y no se oxida en condiciones normales.

Por tanto, se obtiene un ácido a partir del 1-pentanol y del propanal.

b) Isómero de posición del 1-pentanol

Los isómeros de posición tienen la misma cadena y el mismo grupo funcional, pero en otra posición. Basta con llevar el OH a otro carbono de la cadena de cinco:

2-pentanol (pentan-2-ol): $\text{CH}_3\text{CHOHCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$ .
3-pentanol (pentan-3-ol): $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHOHCH}_2\text{CH}_3$ .

Cualquiera de los dos vale (los tres tienen fórmula

\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}

).

c) ¿Tiene la propanona isómeros de posición?

No. En una cetona el grupo carbonilo C=O tiene que estar en un carbono secundario, unido a otros dos carbonos. En una cadena de tres carbonos el único carbono secundario es el central (C2), así que no hay otra posición posible.

Si el C=O se pusiera en un extremo (C1), ya no sería una cetona sino un aldehído, el propanal (

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO}

): ese compuesto es un isómero de función de la propanona (los dos son

\text{C}_3\text{H}_6\text{O}

), no de posición.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

Clasifica cada alcohol por el número de carbonos unidos al carbono del OH (primario, secundario, terciario): es lo que decide el producto de su oxidación, y el corrector quiere ver ese razonamiento para cada compuesto.

En c) no confundas isomería de posición con isomería de función: mover el C=O al extremo cambia el grupo funcional (de cetona a aldehído).

Paso 1 de 3

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Sigue practicando

Isomería

(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado) a) Nombre o formule los siguientes compuestos: