Problema resuelto de Química: Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · País Vasco 2017 · Junio · Opción A

a) Fórmula

Numerando desde el carbono del OH (el grupo principal):$$\overset{5}{\text{CH}_2}=\overset{4}{\text{CH}}-\overset{3}{\text{CH}_2}-\overset{2}{\text{CH}_2}-\overset{1}{\text{CH}_2}\text{OH}$$Su fórmula molecular es $\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}$. Con la nomenclatura actual se llama pent-4-en-1-ol.

b) Adición de bromo

El $\text{Br}_2$ se adiciona al doble enlace: se rompe el enlace π y cada uno de los carbonos C4 y C5 queda con un bromo. El grupo OH no interviene.$$\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH} + \text{Br}_2 \longrightarrow \text{CH}_2\text{Br}-\text{CHBr}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH}$$Nombre del producto. El OH sigue mandando en la numeración (C1) y los bromos son sustituyentes en C4 y C5: 4,5-dibromo-1-pentanol (o 4,5-dibromopentan-1-ol).

c) Deshidratación con ácido sulfúrico

El $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentrado (y calor) elimina el OH del C1 y un H del carbono vecino, el C2, y entre C1 y C2 se forma un doble enlace. Como el OH está en un extremo de la cadena, solo hay un carbono vecino con hidrógenos y solo puede salir un alqueno:$$\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4\ \text{conc.},\ \Delta\ } \text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$$Nombre del producto. Cadena de cinco carbonos con dos dobles enlaces, en las posiciones 1 y 4 (la numeración da lo mismo desde cualquier extremo): 1,4-pentadieno (o penta-1,4-dieno).