Problema resuelto de Química: Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · País Vasco 2017 · Julio · Opción A

a) Deshidratación del propan-1-ol

Al calentar el alcohol en medio ácido (por ejemplo, con $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentrado), se eliminan el OH de un carbono y un H del carbono vecino, y entre ambos carbonos se forma un doble enlace:$$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}^+,\ \text{calor}\ } \text{CH}_3\text{CH}{=}\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$$Producto: propeno (y agua). Tipo: reacción de eliminación (deshidratación). Con tres carbonos solo puede salir un alqueno.

b) Esterificación

El ácido metanoico (fórmico) y el etanol reaccionan, con catálisis ácida, perdiendo una molécula de agua (el OH del ácido y el H del alcohol):$$\text{HCOOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \rightleftharpoons \text{HCOOCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$Producto: metanoato de etilo (formiato de etilo) y agua. Tipo: esterificación (reacción de condensación). Es un equilibrio; su inversa es la hidrólisis del éster.

c) Adición de HBr al but-1-eno

El HBr se adiciona al doble enlace: el H y el Br se unen a los dos carbonos del doble enlace, que pasa a ser simple. Según la regla de Markovnikov, el H va al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos (el $\text{CH}_2$ terminal) y el Br al otro:$$\text{CH}_2{=}\text{CHCH}_2\text{CH}_3 + \text{HBr} \rightarrow \text{CH}_3\text{CHBrCH}_2\text{CH}_3$$Producto mayoritario: 2-bromobutano (minoritario, el 1-bromobutano). Tipo: reacción de adición (electrófila).