QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Isomería
Comunidad de Madrid · 2017 · Junio · Opción B
Enunciado
Para los compuestos orgánicos CH2 ⁣= ⁣C(CH3) ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_2\!=\!\text{C}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3, CH3 ⁣− ⁣C(CH3) ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{C}(\text{CH}_3)\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 y CH3 ⁣− ⁣CH(CH3) ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣CH2\text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2:

a) (0,5 puntos) Nómbrelos e indique el tipo de isomería que presentan.

b) (0,75 puntos) Razone cuál de los tres da lugar al 2-bromo-3-metilbutano como producto mayoritario de la reacción con HBr. Formule la reacción. Nombre el tipo de reacción.

c) (0,75 puntos) Justifique cuál de ellos se obtendrá como producto mayoritario de la reacción de 3-metilbutan-2-ol con H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4. Formule la reacción. Nombre el tipo de reacción.
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Resultado
  • a) 2-metilbut-1-eno, 2-metilbut-2-eno y 3-metilbut-1-eno: isómeros de posición.
  • b) El 3-metilbut-1-eno (Markovnikov); adición.
  • c) El 2-metilbut-2-eno (Saytzeff, el más sustituido); eliminación (deshidratación).
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1

Estrategia

Los tres son alquenos C5H10\text{C}_5\text{H}_{10} con el mismo esqueleto (una cadena de cuatro carbonos con un metilo en el C2): solo cambia dónde está el doble enlace. Eso es isomería de posición.
  • b) Se trabaja hacia atrás: en el 2-bromo-3-metilbutano el Br está en el C2 y el C1 es un CH3\text{CH}_3. Con la regla de Markovnikov (el H va al carbono del doble enlace con más hidrógenos), solo uno de los tres alquenos pone el Br justo ahí.
  • c) La deshidratación de un alcohol con H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 es una eliminación; si puede salir más de un alqueno, la regla de Saytzeff dice que el mayoritario es el más sustituido.
2

Desarrollo

a) Nombres e isomería
FórmulaNombre
CH2 ⁣= ⁣C(CH3) ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_2\!=\!\text{C}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_32-metilbut-1-eno
CH3 ⁣− ⁣C(CH3) ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{C}(\text{CH}_3)\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_32-metilbut-2-eno
CH3 ⁣− ⁣CH(CH3) ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣CH2\text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_23-metilbut-1-eno
(En el tercero la cadena se numera desde el extremo más cercano al doble enlace, el CH2\text{CH}_2: el doble enlace queda en el C1 y el metilo en el C3.)

Los tres tienen la misma fórmula molecular, C5H10\text{C}_5\text{H}_{10}, y el mismo esqueleto carbonado (los tres darían 2-metilbutano al hidrogenarlos); se diferencian en la posición del doble enlace: son isómeros de posición (isomería estructural). Ninguno tiene isomería geométrica: en todos, uno de los carbonos del doble enlace lleva dos grupos iguales (dos H o dos CH3\text{CH}_3).
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
b) ¿Cuál da 2-bromo-3-metilbutano con HBr?

El producto buscado es CH3 ⁣− ⁣CHBr ⁣− ⁣CH(CH3) ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_3: Br en el C2, H en el C1 y el metilo en el C3. Aplicando la regla de Markovnikov a cada alqueno (el H se une al carbono del doble enlace con más hidrógenos y el Br al otro, el que forma el carbocatión más estable):
  • 3-metilbut-1-eno: el H va al CH2\text{CH}_2 terminal (C1) y el Br al C2:
CH2 ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH(CH3) ⁣− ⁣CH33-metilbut-1-eno+HBr⟶CH3 ⁣− ⁣CHBr ⁣− ⁣CH(CH3) ⁣− ⁣CH32-bromo-3-metilbutano\underset{\text{3-metilbut-1-eno}}{\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_3} + \text{HBr} \longrightarrow \underset{\text{2-bromo-3-metilbutano}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_3}
  • 2-metilbut-1-eno: el H va al C1 (CH2\text{CH}_2) y el Br al C2, que lleva el metilo → 2-bromo-2-metilbutano, CH3 ⁣− ⁣CBr(CH3) ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CBr}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3.
  • 2-metilbut-2-eno: el H va al C3 (el CH\text{CH}, que tiene un H; el C2 no tiene ninguno) y el Br al C2 → también 2-bromo-2-metilbutano.
Por tanto, el que da 2-bromo-3-metilbutano como producto mayoritario es el 3-metilbut-1-eno. Es una reacción de adición (electrófila) al doble enlace.

La simulación muestra el contraejemplo: el 2-metilbut-2-eno con HBr da 2-bromo-2-metilbutano, no el producto que pide el enunciado.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
(Nota para quien quiera saber más: en el laboratorio el carbocatión secundario de este alqueno puede reorganizarse a uno terciario y dar también 2-bromo-2-metilbutano; en Bachillerato se aplica solo la regla de Markovnikov, como pide la pregunta.)

c) Deshidratación del 3-metilbutan-2-ol

El alcohol es CH3 ⁣− ⁣CHOH ⁣− ⁣CH(CH3) ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_3. El H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 concentrado y en caliente elimina el OH del C2 y un H de un carbono vecino, que salen como agua. Hay dos posibilidades:
  • H del C1: el doble enlace queda entre C1 y C2 → CH2 ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH(CH3) ⁣− ⁣CH3\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_3, 3-metilbut-1-eno (alqueno monosustituido).
  • H del C3: el doble enlace queda entre C2 y C3 → CH3 ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣C(CH3) ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{C}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_3, 2-metilbut-2-eno (alqueno trisustituido).
Según la regla de Saytzeff, en una eliminación sale mayoritariamente el alqueno más sustituido (el que tiene menos hidrógenos en los carbonos del doble enlace), porque es el más estable. El producto mayoritario es el 2-metilbut-2-eno:CH3 ⁣− ⁣CHOH ⁣− ⁣CH(CH3) ⁣− ⁣CH33-metilbutan-2-ol→ H2SO4, Δ CH3 ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣C(CH3) ⁣− ⁣CH32-metilbut-2-eno (mayoritario)+H2O\underset{\text{3-metilbutan-2-ol}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_3} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ } \underset{\text{2-metilbut-2-eno (mayoritario)}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{C}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_3} + \text{H}_2\text{O}Es una reacción de eliminación (deshidratación). El 2-metilbut-1-eno no puede formarse: su doble enlace no incluye el C2, que es el que llevaba el OH.
3

Consejo

En b) no te limites a elegir: escribe qué da cada uno de los tres con HBr. Así se ve que los dos que tienen el doble enlace en el carbono del metilo llevan el Br a ese carbono (terciario).

En c) cita la regla de Saytzeff por su nombre y compara los dos alquenos posibles: el mayoritario es el que tiene más grupos alquilo en el doble enlace.
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