QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Reacciones orgánicas

Comunidad de Madrid · 2017 · Junio · Opción A
Enunciado
Formule las reacciones propuestas, escriba de qué tipo son y nombre los compuestos orgánicos empleados y los productos mayoritarios obtenidos:

a) (0,5 puntos) Aldehído lineal de 4 átomos de carbono en condiciones reductoras (LiAlH4\text{LiAlH}_4).

b) (0,5 puntos) Ácido carboxílico de 3 átomos de carbono con un alcohol secundario de 3 átomos de carbono.

c) (0,5 puntos) Alcohol secundario de 3 átomos de carbono en presencia de H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 y calor.

d) (0,5 puntos) Alqueno de 3 átomos de carbono con HBr\text{HBr}.
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Resultado
  • a) Reducción: butanal → butan-1-ol.
  • b) Esterificación: ácido propanoico + propan-2-ol → propanoato de propan-2-ilo + agua.
  • c) Eliminación (deshidratación): propan-2-ol → propeno + agua.
  • d) Adición (Markovnikov): propeno + HBr → 2-bromopropano.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

El primer paso es identificar cada compuesto a partir de su descripción; solo hay una posibilidad en cada caso:
  • Aldehído lineal de 4 C → butanal.
  • Ácido de 3 C → ácido propanoico; alcohol secundario de 3 C → propan-2-ol (el OH tiene que ir en el carbono central).
  • Alqueno de 3 C → propeno.
Después, cada reactivo indica el tipo de reacción: el LiAlH4\text{LiAlH}_4 reduce, ácido + alcohol esterifican, el H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 concentrado en caliente deshidrata (eliminación) y el HBr se adiciona al doble enlace siguiendo la regla de Markovnikov.
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Desarrollo

a) Reducción de un aldehído

El LiAlH4\text{LiAlH}_4 es un reductor fuerte que convierte el grupo carbonilo en alcohol. Un aldehído da un alcohol primario:CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CHObutanal→ LiAlH4 CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2OHbutan-1-ol\underset{\text{butanal}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}} \xrightarrow{\ \text{LiAlH}_4\ } \underset{\text{butan-1-ol}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH}}Tipo: reducción (formalmente, adición de H2\text{H}_2 al doble enlace C=O). Reactivo: butanal; producto: butan-1-ol.
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b) Esterificación

El ácido propanoico y el propan-2-ol reaccionan (catálisis ácida, en equilibrio) perdiendo una molécula de agua: el OH sale del ácido y el H del alcohol.CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣COOHaˊcido propanoico+CH3 ⁣− ⁣CHOH ⁣− ⁣CH3propan-2-ol⇌CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣COO ⁣− ⁣CH(CH3)2propanoato de propan-2-ilo+H2O\underset{\text{ácido propanoico}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH}} + \underset{\text{propan-2-ol}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3} \rightleftharpoons \underset{\text{propanoato de propan-2-ilo}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)_2} + \text{H}_2\text{O}Tipo: esterificación (una reacción de condensación). Producto: propanoato de propan-2-ilo (propanoato de isopropilo): la parte del ácido da «propanoato» y la del alcohol, el radical «propan-2-ilo».
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c) Deshidratación de un alcohol

El ácido sulfúrico concentrado y en caliente arranca el OH de un carbono y un H del carbono vecino, que salen como agua, y se forma un doble enlace:CH3 ⁣− ⁣CHOH ⁣− ⁣CH3propan-2-ol→ H2SO4, Δ CH2 ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH3propeno+H2O\underset{\text{propan-2-ol}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ } \underset{\text{propeno}}{\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3} + \text{H}_2\text{O}Tipo: eliminación (deshidratación). Como los dos carbonos vecinos del C2 son equivalentes (CH3\text{CH}_3), solo hay un producto posible: propeno.
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d) Adición de HBr a un alqueno

El HBr se adiciona al doble enlace. Según la regla de Markovnikov, el H se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos (el CH2\text{CH}_2 terminal) y el Br al otro, porque así se forma el carbocatión intermedio más estable (secundario):CH2 ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH3propeno+HBr⟶CH3 ⁣− ⁣CHBr ⁣− ⁣CH32-bromopropano (mayoritario)\underset{\text{propeno}}{\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3} + \text{HBr} \longrightarrow \underset{\text{2-bromopropano (mayoritario)}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_3}Tipo: adición (electrófila). Producto mayoritario: 2-bromopropano; en menor proporción se forma 1-bromopropano, CH2Br ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_2\text{Br}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3.
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Consejo

Que el enunciado describa los compuestos en lugar de nombrarlos es la mitad de la pregunta: «alcohol secundario de 3 C» solo puede ser el propan-2-ol, y eso fija el éster de b) y el alqueno de c).

Nombra el tipo de reacción y el producto mayoritario: en d) hay que decir 2-bromopropano y citar la regla de Markovnikov para justificarlo.
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