Reacciones orgánicas

a) Isómero de posición

Se mantiene la cadena de cuatro carbonos con un metilo en el C2 y se mueve el doble enlace al C2–C3:$$\text{CH}_3\text{–C(CH}_3\text{)=CH–CH}_3 \qquad \textbf{2-metilbut-2-eno}$$Tiene la misma fórmula molecular, $\text{C}_5\text{H}_{10}$, y el mismo grupo funcional (doble enlace C=C), pero en distinta posición. Otro isómero de posición válido es el 3-metilbut-1-eno, $\text{CH}_2\text{=CH–CH(CH}_3\text{)–CH}_3$, en el que el doble enlace sigue en el C1 pero el sustituyente metilo pasa al C3.

b) Adición de cloruro de hidrógeno

El HCl se adiciona al doble enlace: el H a un carbono y el Cl al otro. Como el alqueno es asimétrico, pueden salir dos productos, y según la regla de Markovnikov el H se une preferentemente al carbono del doble enlace con más hidrógenos (el C1, que tiene dos) y el Cl al más sustituido (el C2):$$\text{CH}_2\text{=C(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{HCl} \rightarrow \underbrace{\text{CH}_3\text{–CCl(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3}_{\text{2-cloro-2-metilbutano (mayoritario)}} + \underbrace{\text{CH}_2\text{Cl–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3}_{\text{1-cloro-2-metilbutano (minoritario)}}$$Es una reacción de adición (electrófila). El producto mayoritario, el 2-cloro-2-metilbutano, procede del carbocatión terciario, más estable que el primario que daría el otro producto.

c) Obtención del 2-metilbut-1-eno

Con ácido sulfúrico en caliente, los alcoholes pierden una molécula de agua (deshidratación): el OH sale de un carbono y un H del carbono vecino, y entre ellos queda el doble enlace. Para que el doble enlace quede entre el C1 y el C2, el OH tiene que estar en uno de esos dos carbonos:

• Con el 2-metilbutan-2-ol (OH en el C2), el H podría salir del C1 o del C3, y por la regla de Saytzeff saldría mayoritariamente el alqueno más sustituido, el 2-metilbut-2-eno. No sirve.
• Con el 2-metilbutan-1-ol (OH en el C1), el único carbono vecino con H es el C2, así que el doble enlace solo puede formarse entre el C1 y el C2: el producto es el 2-metilbut-1-eno.

$$\text{HOCH}_2\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3 \xrightarrow[\text{calor}]{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{CH}_2\text{=C(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$El reactivo es el 2-metilbutan-1-ol y se trata de una reacción de eliminación (deshidratación de un alcohol).