QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Reacciones orgánicas

Comunidad de Madrid · 2017 · Septiembre · Opción A
Enunciado
Formule las reacciones propuestas, indicando de qué tipo son, nombrando los productos orgánicos obtenidos e identificando al mayoritario.

a) (0,5 puntos) But-2-eno con hidrógeno en presencia de un catalizador.

b) (0,5 puntos) Butanal con hidruro de litio y aluminio (condiciones reductoras).

c) (0,5 puntos) Butan-2-ol con ácido sulfúrico en caliente.

d) (0,5 puntos) Ácido propanoico con etanol, en presencia de ácido sulfúrico.
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Resultado
  • a) Adición (hidrogenación): butano.
  • b) Reducción: butan-1-ol.
  • c) Eliminación (deshidratación): but-2-eno (mayoritario, Saytzeff) y but-1-eno (minoritario).
  • d) Esterificación (condensación): propanoato de etilo y agua.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Cada apartado es una reacción tipo del temario. Identifica el grupo funcional del reactivo y el reactivo que lo ataca:
SustratoReactivoTipo de reacción
AlquenoH2\text{H}_2 / catalizador (Pt, Pd, Ni)Adición (hidrogenación)
AldehídoLiAlH4\text{LiAlH}_4Reducción (a alcohol primario)
AlcoholH2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 concentrado y calorEliminación (deshidratación)
Ácido + alcoholH2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 (catalizador)Esterificación (condensación)
Solo en c) hay varios productos posibles: ahí se aplica la regla de Saytzeff para decidir el mayoritario.
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Desarrollo

a) Hidrogenación del but-2-eno

El hidrógeno se adiciona al doble enlace, un H a cada carbono, con un catalizador metálico (Pt, Pd o Ni):CH3–CH=CH–CH3+H2→PtCH3–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Pt}} \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3Es una reacción de adición (hidrogenación catalítica). El producto es el butano, único producto: como los dos carbonos del doble enlace reciben un H cada uno, no hay alternativa.

b) Reducción del butanal

El hidruro de litio y aluminio aporta iones hidruro (H−\text{H}^-) que atacan al carbono del grupo carbonilo; tras el tratamiento con agua se obtiene el alcohol. Un aldehído se reduce a alcohol primario:CH3–CH2–CH2–CHO→LiAlH4CH3–CH2–CH2–CH2OH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO} \xrightarrow{\text{LiAlH}_4} \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}Es una reacción de reducción (desde el punto de vista del mecanismo, una adición al doble enlace C=O\text{C=O}). El producto es el butan-1-ol, único.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
c) Deshidratación del butan-2-ol

El ácido sulfúrico concentrado y en caliente elimina una molécula de agua: el OH sale del C2 y un H de un carbono vecino, y entre ambos carbonos queda un doble enlace. El butan-2-ol tiene dos carbonos vecinos con H, el C1 y el C3, así que salen dos alquenos:CH3–CHOH–CH2–CH3→calorH2SO4CH3–CH=CH–CH3⏟but-2-eno (mayoritario)+CH2=CH–CH2–CH3⏟but-1-eno (minoritario)+H2O\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3 \xrightarrow[\text{calor}]{\text{H}_2\text{SO}_4} \underbrace{\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3}_{\text{but-2-eno (mayoritario)}} + \underbrace{\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3}_{\text{but-1-eno (minoritario)}} + \text{H}_2\text{O}Es una reacción de eliminación (deshidratación). Según la regla de Saytzeff, el producto mayoritario es el alqueno más sustituido, el que se forma al quitar el H del carbono vecino con menos hidrógenos (el C3, que tiene dos, frente al C1, que tiene tres):
  • But-2-eno: mayoritario (doble enlace entre dos carbonos con una cadena cada uno). Además presenta isomería geométrica, y de él se forma más el trans, más estable.
  • But-1-eno: minoritario.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
d) Esterificación

Un ácido carboxílico y un alcohol, con ácido sulfúrico como catalizador (y deshidratante), forman un éster y agua. El OH lo pierde el ácido y el H, el alcohol:CH3–CH2–COOH+HO–CH2–CH3  ⇌H2SO4  CH3–CH2–COO–CH2–CH3+H2O\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH} + \text{HO–CH}_2\text{–CH}_3 \;\overset{\text{H}_2\text{SO}_4}{\rightleftharpoons}\; \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}Es una reacción de esterificación (condensación: se unen dos moléculas y se libera agua). El producto orgánico es el propanoato de etilo, único. La reacción es un equilibrio: el ácido sulfúrico la acelera y, al retirar agua, la desplaza hacia el éster.
3

Consejo

El enunciado pide «identificar al mayoritario», pero solo en c) hay dos productos orgánicos. En las deshidrataciones aplica Saytzeff: sale sobre todo el alqueno más sustituido. En las adiciones de HX a alquenos asimétricos, la regla es la de Markovnikov; no las confundas.

Y nombra cada tipo de reacción con su nombre del temario: adición, reducción, eliminación y esterificación (o condensación). Sin el tipo, el apartado no puntúa entero.
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