QuímicaDifícil1,5 pts

Isomería

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica

Extremadura · 2017 · Junio · Opción B

Enunciado

Para determinar la fórmula de un compuesto orgánico oxigenado, se queman

5{,}8\ \text{g}

del mismo y se obtienen

13{,}2\ \text{g}

\text{CO}_2

5{,}4\ \text{g}

\text{H}_2\text{O}

.

a) (0,75 puntos) Determinar la fórmula empírica de este compuesto.

b) (0,75 puntos) Razonar su fórmula molecular, sabiendo que presenta isomería cis-trans y que es un gas ideal cuya densidad es

0{,}791\ \text{g}\cdot\text{L}^{-1}

, medida a

400\ \text{K}

0{,}447\ \text{atm}

. Nombrar este compuesto.

Datos: masas atómicas (u):

\text{H} = 1

;

\text{C} = 12

;

\text{O} = 16

R = 0{,}082\ \text{atm}\cdot\text{L}\cdot\text{mol}^{-1}\cdot\text{K}^{-1}

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Resultado

\boxed{\;\text{Fórmula empírica: C}_3\text{H}_6\text{O}\;}

\boxed{\;M = 58\ \text{g/mol} \Rightarrow \text{C}_3\text{H}_6\text{O};\ \ \text{CH}_3\!-\!\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{OH},\ \text{prop-1-en-1-ol}\;}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

En la combustión todo el carbono del compuesto acaba en el

\text{CO}_2

y todo el hidrógeno en el

\text{H}_2\text{O}

. De sus masas salen los gramos de C y de H de la muestra; el oxígeno es lo que falta hasta

5{,}8\ \text{g}

(no se puede sacar del

\text{CO}_2

ni del agua, porque parte de ese oxígeno viene del aire). Con los moles de cada elemento se busca la proporción entera más sencilla.

La masa molar sale de la ecuación de los gases ideales escrita con la densidad,

M = \rho RT/P

, y se compara con la de la fórmula empírica. Por último, se busca la estructura con esa fórmula que tenga un doble enlace

\text{C=C}

con dos grupos distintos en cada carbono.

Desarrollo

a) Fórmula empírica

Carbono (1 mol de C por cada mol de

\text{CO}_2

M = 44\ \text{g/mol}

n(\text{C}) = n(\text{CO}_2) = \frac{13{,}2}{44} = 0{,}3\ \text{mol}\qquad m(\text{C}) = 0{,}3 \cdot 12 = 3{,}6\ \text{g}

Hidrógeno (2 mol de H por cada mol de

\text{H}_2\text{O}

M = 18\ \text{g/mol}

n(\text{H}) = 2\cdot\frac{5{,}4}{18} = 0{,}6\ \text{mol}\qquad m(\text{H}) = 0{,}6 \cdot 1 = 0{,}6\ \text{g}

Oxígeno, por diferencia:

m(\text{O}) = 5{,}8 - 3{,}6 - 0{,}6 = 1{,}6\ \text{g}\qquad n(\text{O}) = \frac{1{,}6}{16} = 0{,}1\ \text{mol}

Dividiendo entre el menor número de moles (

0{,}1

\text{C}: \frac{0{,}3}{0{,}1} = 3\qquad \text{H}: \frac{0{,}6}{0{,}1} = 6\qquad \text{O}: \frac{0{,}1}{0{,}1} = 1

La fórmula empírica es

\text{C}_3\text{H}_6\text{O}

, de masa

3\cdot 12 + 6\cdot 1 + 16 = 58\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}

.

b) Fórmula molecular y nombre

Masa molar a partir de la densidad del gas. Como

PV = nRT = \dfrac{m}{M}RT

, y

\rho = m/V

M = \frac{\rho\,R\,T}{P} = \frac{0{,}791 \cdot 0{,}082 \cdot 400}{0{,}447} = 58{,}0\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}

Coincide con la masa de la fórmula empírica:

n = 58/58 = 1

, así que la fórmula molecular es $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$ .

Esta fórmula tiene una insaturación (un compuesto saturado con 3 C y un O tendría 8 H), así que lleva un doble enlace (

\text{C=O}

\text{C=C}

) o un ciclo. Para que haya isomería cis-trans hace falta un doble enlace

\text{C=C}

en el que cada carbono tenga dos sustituyentes distintos:

Propanal ( $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO}$ ) y propanona ( $\text{CH}_3\text{COCH}_3$ ): el doble enlace es $\text{C=O}$ ; no hay cis-trans.
Prop-2-en-1-ol ( $\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\text{OH}$ ) y metoxieteno ( $\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_3$ ): un carbono del doble enlace es $\text{CH}_2$ , con dos H iguales; no hay cis-trans.
Prop-1-en-1-ol, $\text{CH}_3\!-\!\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{OH}$ : el C1 lleva H y OH, y el C2 lleva H y $\text{CH}_3$ . Cada carbono del doble enlace tiene dos grupos distintos: sí presenta isomería cis-trans.

El compuesto es, por tanto, el prop-1-en-1-ol,

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{OH}

, que existe como dos isómeros geométricos: el cis (o Z), con el

\text{CH}_3

y el

\text{OH}

del mismo lado del doble enlace, y el trans (o E), con ellos en lados opuestos.

(Es un enol: en la práctica estos compuestos son inestables y se transforman en el aldehído, propanal. Pero es la única estructura de fórmula

\text{C}_3\text{H}_6\text{O}

que cumple lo que pide el enunciado).

Consejo

El oxígeno de un compuesto orgánico nunca se calcula con el $\text{CO}_2$ ni con el agua: parte de ese oxígeno viene del aire de la combustión. Se calcula siempre por diferencia con la masa de la muestra.

Para decidir si hay isomería cis-trans, mira los dos carbonos del doble enlace $\text{C=C}$ : si alguno tiene dos sustituyentes iguales (un $=\!\text{CH}_2$ , por ejemplo), no la hay.