Reacciones orgánicas

a) Eteno con bromo

El eteno es un hidrocarburo insaturado. Su doble enlace está formado por un enlace $\sigma$ y un enlace $\pi$; este último es más débil y sus electrones están más expuestos, así que atrae al bromo (reactivo electrófilo). El enlace $\pi$ se rompe y cada carbono queda unido a un átomo de bromo: es una reacción de adición (halogenación de un alqueno).$$\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}_2 + \text{Br}_2 \longrightarrow \text{CH}_2\text{Br}\!-\!\text{CH}_2\text{Br}$$El producto es el 1,2-dibromoetano, $\text{CH}_2\text{Br}\!-\!\text{CH}_2\text{Br}$: un compuesto saturado. Es la reacción con la que se reconocen los dobles enlaces en el laboratorio: el agua de bromo, de color pardo rojizo, se decolora.

b) Oxidación y deshidratación del propan-2-ol

El propan-2-ol es $\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3$.

Oxidación ($\text{KMnO}_4$, medio básico). El carbono que lleva el $-\text{OH}$ tiene un solo hidrógeno: al oxidarse pierde ese H y el del $-\text{OH}$ y se forma un doble enlace $\text{C=O}$. Un alcohol secundario se oxida a cetona, y ahí se detiene (no puede seguir oxidándose sin romper la cadena):$$\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3 \xrightarrow{\ \text{KMnO}_4\ } \text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3$$El producto es la propanona (acetona), $\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3$.

Deshidratación (calor, medio ácido, por ejemplo $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentrado). Se elimina el $-\text{OH}$ del C2 y un H de un carbono vecino, y se forma un doble enlace entre ellos: es una reacción de eliminación.$$\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3 \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ } \text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$El producto es el propeno, $\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{CH}_3$. Como los dos carbonos vecinos al C2 son equivalentes (dos $\text{CH}_3$), solo puede formarse este alqueno.