Reacciones orgánicas

El propeno es un alqueno de tres carbonos con el doble enlace entre C1 y C2. El C1 ($\text{=CH}_2$) tiene dos hidrógenos y el C2 ($\text{=CH–}$), uno.

a) Con cloro: adición de halógeno (halogenación)

Cada átomo de cloro se une a uno de los carbonos del doble enlace:$$\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 + \text{Cl}_2 \longrightarrow \text{CH}_2\text{Cl–CHCl–CH}_3$$El producto es el 1,2-dicloropropano. El doble enlace desaparece y el compuesto pasa a ser saturado (la decoloración del agua de cloro o de bromo se usa para reconocer los dobles enlaces).

b) Con cloruro de hidrógeno: adición de haluro de hidrógeno (hidrohalogenación)

El reactivo es asimétrico, así que en principio podrían formarse dos productos. Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno se une al carbono del doble enlace con más hidrógenos (C1) y el cloro al que tiene menos (C2):$$\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 + \text{HCl} \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CHCl–CH}_3$$El producto principal es el 2-cloropropano; el 1-cloropropano ($\text{CH}_2\text{Cl–CH}_2\text{–CH}_3$) se obtiene solo en pequeña proporción. La razón es que el $\text{H}^+$ se adiciona primero y forma el carbocatión más estable, el secundario $\text{CH}_3\text{–}\overset{+}{\text{C}}\text{H–CH}_3$, al que luego se une el $\text{Cl}^-$.

c) Con agua en medio ácido: hidratación

El ácido sulfúrico actúa como catalizador (aporta el $\text{H}^+$). Se adiciona una molécula de agua, $\text{H–OH}$, también según Markovnikov: el H va al C1 y el grupo $\text{–OH}$ al C2:$$\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4\ } \text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3$$El producto principal es el propan-2-ol (alcohol secundario); el propan-1-ol se forma en muy poca cantidad.