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Isomería

Extremadura · 2017 · Julio · Opción A
Enunciado
a) (0,5 puntos) Definir isomería.

b) (0,5 puntos) Explicar las isomerizaciones de cadena, de posición y de función.

c) (0,5 puntos) Proponer un ejemplo de cada una de ellas, nombrando todos los compuestos utilizados.
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Resultado
  • a) Isómeros: compuestos con la misma fórmula molecular y distinta estructura.
  • b) Cadena: distinto esqueleto; posición: el grupo funcional en otro carbono; función: distinto grupo funcional.
  • c) Butano / metilpropano; propan-1-ol / propan-2-ol; propan-1-ol / metoxietano.
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Estrategia

Es teoría de isomería estructural. La clave es la definición: los isómeros comparten la fórmula molecular pero no la estructura, y por eso son compuestos distintos con propiedades distintas. Después se distinguen los tres tipos de isomería estructural según qué cambia: el esqueleto de carbonos, el lugar del grupo funcional o el propio grupo funcional. Para los ejemplos conviene elegir moléculas pequeñas (de tres o cuatro carbonos) y escribir siempre la fórmula semidesarrollada junto al nombre.
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Desarrollo

a) Definición de isomería

La isomería es el fenómeno por el cual dos o más compuestos distintos, llamados isómeros, tienen la misma fórmula molecular (los mismos átomos y en el mismo número) pero distinta estructura, es decir, sus átomos están unidos o dispuestos en el espacio de forma diferente. Por eso tienen propiedades físicas y, a menudo, químicas diferentes.

Se distinguen la isomería estructural (o plana), en la que cambia el orden en que se enlazan los átomos, y la estereoisomería (o espacial: geométrica y óptica), en la que los átomos están enlazados igual pero orientados de distinta forma en el espacio. Las tres que pide el apartado b) son estructurales.

b) Isomería de cadena, de posición y de función
  • De cadena: los isómeros tienen el mismo grupo funcional pero se diferencian en la forma del esqueleto carbonado: una cadena lineal frente a otra ramificada, o ramificaciones distintas.
  • De posición: tienen la misma cadena y el mismo grupo funcional, pero este (o un sustituyente, o un enlace múltiple) ocupa una posición distinta en la cadena; cambia el localizador.
  • De función: tienen la misma fórmula molecular pero grupos funcionales distintos, así que pertenecen a familias diferentes de compuestos (alcohol y éter, aldehído y cetona, ácido y éster…).
c) Ejemplos

Isomería de cadena (C4H10\text{C}_4\text{H}_{10}):CH3–CH2–CH2–CH3⏟butanoCH3–CH(CH3)–CH3⏟metilpropano\underbrace{\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3}_{\text{butano}}\qquad \underbrace{\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_3}_{\text{metilpropano}}Los dos son alcanos de fórmula C4H10\text{C}_4\text{H}_{10}; uno tiene la cadena lineal y el otro, ramificada.

Isomería de posición (C3H8O\text{C}_3\text{H}_8\text{O}):CH3–CH2–CH2OH⏟propan-1-olCH3–CHOH–CH3⏟propan-2-ol\underbrace{\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}}_{\text{propan-1-ol}}\qquad \underbrace{\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3}_{\text{propan-2-ol}}Los dos son alcoholes con la misma cadena de tres carbonos; el grupo –OH\text{–OH} está en el carbono 1 o en el 2.

Isomería de función (C3H8O\text{C}_3\text{H}_8\text{O}):CH3–CH2–CH2OH⏟propan-1-ol (alcohol)CH3–O–CH2–CH3⏟etil metil eˊter o metoxietano\underbrace{\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}}_{\text{propan-1-ol (alcohol)}}\qquad \underbrace{\text{CH}_3\text{–O–CH}_2\text{–CH}_3}_{\text{etil metil éter o metoxietano}}Misma fórmula molecular, pero uno es un alcohol y el otro un éter. Otro ejemplo clásico: propanal (CH3–CH2–CHO\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHO}, aldehído) y propanona (CH3–CO–CH3\text{CH}_3\text{–CO–CH}_3, cetona), ambos C3H6O\text{C}_3\text{H}_6\text{O}.
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Consejo

Antes de dar un ejemplo, cuenta los átomos de los dos compuestos: si las fórmulas moleculares no coinciden, no son isómeros. Es el error más frecuente, por ejemplo proponer propanal y propan-1-ol (C3H6O\text{C}_3\text{H}_6\text{O} y C3H8O\text{C}_3\text{H}_8\text{O}).

Y el enunciado pide nombrar todos los compuestos: escribe la fórmula semidesarrollada y el nombre de cada uno, no solo uno de la pareja.
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