QuímicaFácil1,5 pts

Formulación y nomenclatura orgánica

Castilla y León · 2017 · Junio · Opción B
Enunciado
Formule y nombre:

a) (0,3 puntos) Un compuesto orgánico con dos dobles enlaces.

b) (0,3 puntos) Un compuesto orgánico con un grupo aldehído y un doble enlace.

c) (0,3 puntos) Un compuesto orgánico con un grupo éster y un triple enlace.

d) (0,3 puntos) Un compuesto orgánico con un grupo éter y un grupo ácido.

e) (0,3 puntos) Un compuesto orgánico con un grupo amina y un grupo aldehído.
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Resultado
  • a) CH2=CH–CH=CH2\text{CH}_2\text{=CH–CH=CH}_2: buta-1,3-dieno.
  • b) CH2=CH–CHO\text{CH}_2\text{=CH–CHO}: propenal.
  • c) HC≡C–COO–CH3\text{HC}{\mkern2mu\equiv\mkern2mu}\text{C–COO–CH}_3: prop-2-inoato de metilo.
  • d) CH3–O–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–O–CH}_2\text{–COOH}: ácido metoxiacético.
  • e) H2N–CH2–CH2–CHO\text{H}_2\text{N–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO}: 3-aminopropanal.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

La respuesta es abierta: vale cualquier compuesto que cumpla la condición, siempre que fórmula y nombre concuerden. Lo más seguro es elegir moléculas pequeñas y sencillas. Al nombrar se aplica la prioridad de los grupos: el grupo principal (ácido > éster > aldehído > amina > éter) da la terminación y fija la numeración; los dobles y triples enlaces se indican con los localizadores más bajos posibles después de él, y los grupos secundarios van como prefijos.
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Desarrollo

a) Dos dobles enlaces: un dienoCH2=CH–CH=CH2\text{CH}_2\text{=CH–CH=CH}_2Buta-1,3-dieno. Cadena de cuatro carbonos con dobles enlaces en las posiciones 1 y 3; la terminación «-dieno» indica los dos dobles enlaces. (Otro ejemplo válido: penta-1,4-dieno, CH2=CH–CH2–CH=CH2\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH=CH}_2.)

b) Aldehído y doble enlaceCH2=CH–CHO\text{CH}_2\text{=CH–CHO}Propenal (prop-2-enal, la acroleína). El aldehído es el grupo principal: su carbono es el C1 y da la terminación «-al»; el doble enlace queda entre C2 y C3. Como en una cadena de tres carbonos con el aldehído en el extremo el doble enlace solo puede estar ahí, el localizador puede omitirse.

c) Éster y triple enlaceHC≡C–COO–CH3\text{HC}{\mkern2mu\equiv\mkern2mu}\text{C–COO–CH}_3Prop-2-inoato de metilo (propinoato de metilo). Procede del ácido propinoico, HC≡C–COOH\text{HC}{\mkern2mu\equiv\mkern2mu}\text{C–COOH}, al sustituir el H del grupo ácido por un radical metilo. El carbono del grupo –COO–\text{–COO–} es el C1 de la cadena del ácido y el triple enlace está entre C2 y C3.

d) Éter y ácidoCH3–O–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–O–CH}_2\text{–COOH}Ácido metoxiacético (ácido metoxietanoico). El ácido carboxílico es el grupo principal (C1); el éter se nombra como sustituyente alcoxi, aquí «metoxi», unido al C2.

e) Amina y aldehídoH2N–CH2–CH2–CHO\text{H}_2\text{N–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO}3-Aminopropanal. El aldehído tiene prioridad sobre la amina: da la terminación «-al» y su carbono es el C1. El grupo –NH2\text{–NH}_2 se nombra como prefijo «amino», en el C3.
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Consejo

En las preguntas abiertas de formulación no te compliques: elige el compuesto más pequeño que cumpla la condición. Cuantos menos carbonos, menos riesgo de equivocarte con los localizadores.

Cuando hay dos grupos funcionales, decide primero cuál es el principal: él da la terminación y el otro se nombra como prefijo («amino», «metoxi», «oxo»…).
Paso 1 de 3
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