QuímicaFácil1,5 pts

Reacciones orgánicas

Castilla y León · 2017 · Junio · Opción A
Enunciado
Escriba la fórmula de los productos de polimerización de los siguientes compuestos, especificando el tipo de reacción que se ha producido.

a) (0,5 puntos) CH2=CH2\text{CH}_2\text{=CH}_2

b) (0,5 puntos) NH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–NH2+COOH–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH\text{NH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–NH}_2 + \text{COOH–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}

c) (0,5 puntos) CH2=CHCl\text{CH}_2\text{=CHCl}
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Resultado
  • a) Adición: polietileno, –[CH2–CH2]n–\text{–[CH}_2\text{–CH}_2]_n\text{–}.
  • b) Condensación (con pérdida de agua): nailon 6,6, –[NH–(CH2)6–NH–CO–(CH2)4–CO]n–\text{–[NH–(CH}_2)_6\text{–NH–CO–(CH}_2)_4\text{–CO]}_n\text{–}.
  • c) Adición: PVC, –[CH2–CHCl]n–\text{–[CH}_2\text{–CHCl]}_n\text{–}.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Hay dos formas de unir monómeros. Si el monómero tiene un doble enlace C=C, se abre y las unidades se enlazan unas con otras sin perder ningún átomo: polimerización por adición. Si se combinan dos monómeros con dos grupos funcionales cada uno (aquí una diamina y un diácido), cada unión entre grupos libera una molécula pequeña (agua): polimerización por condensación. El producto se escribe como la unidad que se repite, entre corchetes con el subíndice nn.
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Desarrollo

a) Eteno (etileno)

El monómero tiene un doble enlace. Al romperse el enlace π\pi, cada carbono queda con un enlace libre con el que se une al monómero vecino. Es una polimerización por adición y el producto es el polietileno (polieteno, PE):n CH2=CH2⟶– ⁣[CH2–CH2]n ⁣–n\,\text{CH}_2\text{=CH}_2 \longrightarrow \text{–}\!\left[\text{CH}_2\text{–CH}_2\right]_n\!\text{–}El polímero es un hidrocarburo saturado de cadena muy larga; se usa en bolsas, envases y aislantes.

b) Hexano-1,6-diamina y ácido hexanodioico

El primer monómero es una diamina, la hexano-1,6-diamina (hexametilendiamina), con un grupo –NH2\text{–NH}_2 en cada extremo. El segundo es un diácido, el ácido hexanodioico (ácido adípico), con un grupo –COOH\text{–COOH} en cada extremo (el enunciado lo escribe empezando por COOH–\text{COOH–}; la forma correcta del extremo izquierdo es HOOC–\text{HOOC–}).

Cada grupo amino reacciona con un grupo carboxilo formando un enlace amida –CO–NH–\text{–CO–NH–} y liberando una molécula de agua. Como los dos monómeros tienen dos grupos, la cadena crece por ambos extremos. Es una polimerización por condensación y el producto es una poliamida, el nailon 6,6:n H2N–(CH2)6–NH2+n HOOC–(CH2)4–COOH⟶n\,\text{H}_2\text{N–(CH}_2)_6\text{–NH}_2 + n\,\text{HOOC–(CH}_2)_4\text{–COOH} \longrightarrow⟶– ⁣[NH–(CH2)6–NH–CO–(CH2)4–CO]n ⁣–+2n H2O\longrightarrow \text{–}\!\left[\text{NH–(CH}_2)_6\text{–NH–CO–(CH}_2)_4\text{–CO}\right]_n\!\text{–} + 2n\,\text{H}_2\text{O}(En rigor, una cadena de nn unidades libera 2n−12n - 1 moléculas de agua, porque quedan sin reaccionar los dos grupos de los extremos; para nn muy grande se escribe 2n2n.) El «6,6» indica los seis carbonos de cada monómero. Se usa en fibras textiles, cuerdas y piezas técnicas.

c) Cloroeteno (cloruro de vinilo)

Como en a), el monómero tiene un doble enlace C=C que se abre: polimerización por adición. El producto es el policloruro de vinilo (poli(cloroeteno), PVC), con un átomo de cloro en carbonos alternos de la cadena:n CH2=CHCl⟶– ⁣[CH2–CHCl]n ⁣–n\,\text{CH}_2\text{=CHCl} \longrightarrow \text{–}\!\left[\text{CH}_2\text{–CHCl}\right]_n\!\text{–}Se usa en tuberías, perfiles de ventanas y recubrimientos de cables.
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Consejo

Para decidir el tipo de polimerización mira el monómero: si tiene un doble enlace C=C y está solo, es adición; si son dos monómeros con dos grupos funcionales cada uno, es condensación.

En la condensación no olvides la molécula pequeña que se libera (aquí, 2n2n de agua): sin ella la ecuación no está ajustada y el tribunal no la da por completa.
Paso 1 de 3
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